Арены. Бензол
 Скачать 69.51 Kb.
|
Урок химии в 10 классе на тему «Арены. Бензол»Урок подготовила:Смирнова Елена Борисовна учитель химии и биологии МКОУ «Семёновская СОШ» Знаменского района Омской области Идентификатор 261-818-818 Цели и задачи урока: -дать понятие об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов; -выявить молекулярное, химическое и электронное строение молекулы бензола, дать понятие об ароматической связи и бензольном ядре; -развивать понятие о взаимосвязи между строением и свойствами веществ; -развивать умения и навыки работы с фактическим материалом, делать логические выводы при сопоставлении фактов. Форма проведения урока: лекция с элементами беседы и демонстрацией презентации. Ход урока. 1.Организационный момент. 2.Формулировка темы урока. Сегодня мы приступаем к изучению еще одного гомологического ряда углеводородов. Для того, чтобы узнать систематическое название этого ряда и формулу вещества, относящегося к этому ряду, вам придется ответить на несколько вопросов (название формируется из первых букв ответов на вопросы) и решить задачу: 1)Углеводороды с общей формулой СnН2n+2 А лканы 2) Частица с одним свободным электроном Радикал 3) Суффикс, который используется в названиях Ен органических веществ для указания наличия Нитрование в их молекуле двойной связи 4) Реакция взаимодействия органических Ы веществ с азотной кислотой Задача В 1825 году Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород состава: С-92,3%, а Н -7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2,69. Определите молекулярную формулу вещества? Ответ: С6Н6 Итак, мы нашли молекулярную формулу вещества: С6Н6 и определили, что данное вещество относится к классу аренов. Арены. Общая формула - СnН2n-6 Представитель - С6Н6(бензол) История открытия бензола У бензола интересная история. Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен. 1825 г- Майкл Фарадей установил, что вещество состоит только из водорода и углерода, назвал его «карбюрированным водородом» 1833 г – Эйльгард Мичерлих определил эмпирическую формулу С6 Н6 нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C6 H5 COOH (она содержится во многих ягодах, в частности, в клюкве и бруснике, и препятствует их гниению) и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Вот тогда и вспомнили об открытии Фарадея. Он назвал его "бензином" Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил циклическую формулу бензола в 1865 г. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углеродного цикла. Плоскость в которой расположены атомы углерода, называется бензольным ядром или бензольным кольцом. Связь в бензольном ядре часто называют ароматической. Отсюда название Попробуем сформулировать определение ароматических углеводородов или аренов. Ароматические углеводороды, или арены — это углеводороды, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец. После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго. Выводы: У бензола циклическая форма молекулы. В молекуле бензола существуют кратные связи. Чтобы показать равномерность распределения п–электронной системы в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри  Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядро. По современным представлениям в молекуле бензола формируется особый тип связей – ароматический. Давайте рассмотрим, как такая связь образуется. 1)Атомы углерода находятся в состоянии sр2- гибридизации. 2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости (работа с рисунком) 3) валентный угол – 1200 4) длина связи С-С 0,140нм 5)За счет негибридных р – электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая п- электронная система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода (работа с рисунками) Исходя из этого, вытекает современная структурная формула бензола Получение бензола Основные пром. способы получения ароматических УВ: 1. сухая перегонка каменного угля (коксование); 2. нефтепереработка (путем перегонки)пиролиза каталит. крекинга. Синтетические способы получения: 1. Дегидрирование циклогексана: Rt1300оС С6Н12 → С6Н6 + 3Н2. циклогексан 3. Тримеризация ацетилена. /Зелинский в лаб. усл./ Cакт. 400оС С3H2 → C6H6 4. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов: Rt1300оС С7H16 → C6H5 – CH3 + 4H2 гептан толуол 5. Алкирование: (бензол + алкен в присут. кислоты) или хлорида не с галоген. производным AlCl3 С6H6 + C2H5 – Cl → C6H5 – C2H5 + HCl H+ С6H6 + CH2 – Cl = CH2 → C6H5 + C2H5 алкен Физические свойства Легкокипящая бесцветная жидкость, имеет специфический запах, не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях, сам является растворителем. При охлаждении легко застывает и превращается в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5.5 °С. Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен. Химические свойства бензола: а) ароматическая система, состоящая из 6 σ и единой 6р π связи обладает устойчивостью. Для аренов наиболее характерны реакции замещения, которые протекают легче ,чем у предельных углеводородов и заканчиваются, как правило, замещением одного атома водорода. Замещение (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование) каталитическое и носит электрофильный характер. С6Н6 + НО-NO3 → C6H5-NO2+H2O нитробензол FeBr3 С6Н6 + Br2 → C6H5-Br+HBr бромбензол FeBr3 С6Н6 +СН3 Br → C6H5-СН3+HBr метилбензол б) для бензола менее характерны реакции присоединения (хлорирования и гидрирования). Они проходят труднее ,чем у непредельных углеводородов. С6Н6 +3H2→ С6Н12 циклогексан свет б) С6Н6 +3Cl2 → С6Н6Cl6 гексахлорциклогексан в) Бензол не обесцвечивает бромную воду (Вr2) и раствор перманганата калия (КМnO4) так как в молекулах аренов нет двойных связей. г) Арены горят коптящим пламенем, так как массовая доля углерода высокая и составляет 92,3%. Учащиеся делают вывод, что по химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами, т.к. вступают в реакции замещения и присоединения. Но реакции замещения у бензола идут легче, чем у предельных, а реакции присоединения – труднее, чем у непредельных углеводородов. Закрепление и обобщение пройденного материала. А сейчас давайте подведем итоги и попробуем вспомнить 1)Какова общая формула гомологического ряда аренов? 2) Какова молекулярная формула бензола? 3)Имеет ли молекула бензола кратные связи, подобные двойным связям в молекулах алкенов? 4) Как можно отличить бензол и гексен? 5)В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в молекуле бензола? 6)Чему равен валентный угол в молекуле бензола? 7)Каково современное изображение молекулы бензола? 8)Что такое ароматическая связь? Объясните механизм её образования. Подведение итогов урока. Информация о домашнем задании Учебник, параграф 7 Творческое задание для желающих –подготовить презентацию по теме «Применение бензола и его гомологов». Список литературы: Химия. 10 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений\ О.С.Габриелян. – 4-е изд., стереотип.-М.: Дрофа,2008.-191,1с.:ил. Э.Е.Нифантьев.Органическая химия 11(10). М.:Издательство «Мнемозина»,2006. В.М.Потапов, И.Н.Чертков. Строение и свойства органических веществ. М., «Просвещение», 1984. А.В.Рыбников, З.Д.Рыбникова. Органическая химия 10 класс. Пособие для учителя. Ключевые темы, поурочные планы. Айрис Пресс. 2003. |