Бутурлиновский механико-технологический колледж

Название	Бутурлиновский механико-технологический колледж
страница	3/6
Дата	09.02.2016
Размер	0.89 Mb.
Тип	Документы

1 2 3 4 5 6

Тема: “Получение и изучение свойств карбоксилсодержащих соединений”.

Цель: выработать умения проводить химический эксперимент по получению и изучению свойств карбоксилсодержащих соединений.

Форма работы: индивидуализированно - парная.

Характер работы: экспериментальный, частично - поисковый.

Рекомендуемая литература: 1: стр.161-175; 2: стр.234-257.
Контрольные вопросы:

Определение и классификация карбоновых кислот (примеры).
Особенности номенклатуры предельных, непредельных, ароматических одноосновных и многоосновных карбоновых кислот (примеры).
Каковы промышленные и лабораторные способы получения карбоновых кислот.
Особенности физических свойств карбоновых кислот. Как явление “ассоциации молекул” карбоновых кислот влияет на их физические свойства?
Каковы общие и специфические свойства предельных, непредельных, ароматических одноосновных и многоосновных карбоновых кислот?
Почему из всех карбоновых кислот только метановая кислота дает реакцию “серебряного зеркала”?
Почему непредельные карбоновые кислоты вступают в реакции присоединения против правила Марковникова?
Объясните значимость высших карбоновых кислот. Почему их называют “жирными”?
Каковы области применения карбоксилсодержащих соединений (в т.ч. и в пищевой промышленности)?

Проверка знаний

	Вопросы	Варианты ответов	Код
1	Дайте название по международной номенклатуре соединению : Br \| C - C = C - C - C - COOH \| C	1-метил-2-бромпентен-3-овая кислота 3-бром-2-метилгексен-4-овая кислота 4-бром-5-метилгексеновая кислота	1 2 3
2	При присоединении HCI к кислоте C = C - C - COOH образуется:	3-хлорбатановая кислота 4-хлорбутановая кислота 2-хлорбутен-3-овая кислота	1 2 3
3	С помощью каких реактивов можно различить вещества: этанол, муравьиную и уксусную кислоты?	NaOH, Ag₂O, HCI Na₂CO₃, NaOH, Na Na, Ag₂O, Na₂CO₃	1 2 3
4	Назовите продукт реакции А₅ : CI₂ KOH (O) (O) CH₃OH C₄H₁₀—›A₁—›A₂—›A₃—›A₄——› A₅	метилбутаноат бутилметаноат этилэтаноат	1 2 3
5	При нагревании метанола массой 2,4 г и уксусной кислоты массой 3,6 г получили метилацетат массой 3,7 г. Определите выход эфира.	50 % 80 % 94,2 % 83,3 %	1 2 3 4

Отчет к лабораторной работе № 3.
Оборудование: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Реактивы: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Ход работы:
Опыт № 1. Растворимость карбоновых кислот.

В пробирки вносят по 0,5 г кислот : муравьиной, уксусной, масляной, стеариновой, олеиновой и добавляют по 2 мл воды. Содержимое пробирок взбалтывают и наблюдают степень растворимости. Объясните различную растворимость кислот, для этого рассчитайте их молекулярные массы.
Рисунок или схема опыта:

Наблюдения и расчеты:

Выводы:

Опыт № 2. Сравнение силы карбоновых и минеральных кислот.

На полоску универсальной индикаторной бумаги наносят по капле растворов органических кислот и соляной кислоты. С помощью шкалы определяют pH этих растворов. Как изменяется сила карбоновых кислот с возрастанием молекулярной массы их углеводородных радикалов? Напишите уравнения реакций диссоциации кислот : муравьиной, уксусной, масляной, стеариновой, олеиновой, щавелевой.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 3. Получение и свойства муравьиной кислоты.

а) Получение муравьиной кислоты гидролизом хлороформа.

В пробирку наливают 5-6 капель хлороформа CHCI₃, добавляют 2-3 мл 10-% р-ра гидроксида натрия, закрывают пробирку пробкой с обратным холодильником и пр встряхивании осторожно нагревают 3-4 мин. Смесь не должна кипеть, так как хлороформ может испариться. В щелочной среде образуется соль муравьиной кислоты - формиат натрия.

б) Реакция “серебряного зеркала” с муравьиной кислотой.

К 0,5 мл раствора формиата натрия из опыта № 3 а добавляют 1 мл аммиачного раствора оксида серебра, смесь осторожно нагревают. Металлическое серебро выделяется в виде зеркального налета на стенках пробирки или в виде темного осадка.

в) Разложение муравьиной кислоты при нагревании с конц. серной кислотой.

В сухую пробирку вносят 1 мл муравьиной кислоты или 1 г ее соли и 1 мл конц. серной кислоты. Пробирку закрывают прбкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Муравьиная кислота разлогается с образованием оксида углерода (11) и воды. Угарный газ поджигают у отверстия газоотводной трубки (он горит голубым пламенем).

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 4. Получение и свойства уксусной кислоты.

а) Получение уксусной кислоты из ее солей (тяга!).

В пробирку помещают 1 г ацетата натрия или ацетата кальция и добавляют 2-3 мл конц. серной кислоты. Пробирку закрывают газоотводной трубкой и осторожно нагревают реакционную смесь. Выделяющуюся кислоту определяют по запаху (осторожно!) и по изменению цвета влажной синей лакмусовой бумаги, поднесенной к отверстию газоотводной трубки.

б) Взаимодействие уксусной кислоты с кабонатом натрия.

В пробирку насыпают 0,5 г кристаллической соды, добавляют 2-3 капли уксусной кислоты. Что наблюдаете? Будет ли уксусная кислота реагировать с сульфатом или хлоридом натрия?

в) Взаимодействие уксусной кислоты с магнием.

В пробирку наливают 2-3 мл уксусной кислоты, добавляют немного металлического магния и закрывают пробирку пальцем. После окончания реакции поджигают собранный газ.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 5. Свойства предельных высших кислот и их солей.

а) Кислотные свойства ВЖК.

В сухой пробирке растворяют 0,5 г стеариновой кислоты в органическом растворителе и добавляют 2 капли р- ра фенолфталеина. Затем по каплям приливают 10-% р-р NaOH. Появляющаяся вначале малиновая окраска исчезает при встряхивании. Объясните наблюдаемые явления.

б) Гидролиз натриевых солей ВЖК (гидролиз мыла).

В сухую пробирку наливают 1 мл спиртового р-ра мыла и прибавляют несколько капель фенолфталеина. Затем по стенке этой пробирки приливают воду. На границе раздела слоев воды и мыла появляется кольцо малинового цвета.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 6. Свойства непредельных карбоновых кислот.

В две пробирки налить 3 капли олеиновой или акриловой кислоты. Затем в одну из них добавить 1 мл 5-% р-ра KMnO₄ и 5 капель разб. серной кислоты, а в другую - равный объем бромной воды. Содержимое пробирок встряхнуть. Что наблюдаете? Объясните наблюдения уравнениями реакций.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :
Опыт № 7. Изучение свойств двухосновных карбоновых кислот.

а) Кислые свойства щавеливой кислоты.

В пробирку наливают 2 мл 1 н. р-ра щавелевой кислоты и добавляют 1 мл 1 н. р-ра гидроксида калия. Выпадает осадок калиевой соли щавелевой кислоты (содержится в листьях щавеля).

б) Разложение щавелевой кислоты при нагревании с конц. серной кислотой.

В сухую пробирку помещают 1 г щавелевой кислоты и 1-2 мл конц. серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку, содержащую известковую воду. Реакционную смесь нагревают, щавелевая кислота разлагается, известковая вода мутнеет. После этого вынимают газоотводную трубку из пробирки с известковой водой и у отверстия ее поджигают другое газообразное вещество - CO(горит голубыми вспышками).
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Общий вывод по лабораторной работе :

Самостоятельная работа по вариантам :

Задание № 1: осуществите превращения с помощью уравнений реакций, укажите условия их протекания и названия продуктов реакций.

CI₂

——›A

1-й вариант: C₃H₈—›C₃H₇CI—›C₃H₇OH—›C₂H₅COH—›C₂H₅COOH KOH

——›B
Br₂ NH₃

2-й вариант: C₄H₉COOCH₃—›C₄H₉COOH—›C₄H₉COONa—›C₄H₉COOH —›A —› B
3-й вариант: CH₃-CH₂-CH₂-OH —› CH₃-CH₂-COH —› CH₃-CHCI-COH ——›

HCI

CH₂=CH-COH—›CH₂=CH-COOH ——› A
4-й вариант : триолеин —› C₁₇H₃₃COOH —› C₁₇H₃₃COONa —› C₁₇H₃₃COOH —›

C₁₇H₃₅COOH —› мыло

C₃H₇OH

5-й вариант : C₃H₇CI —› C₆H₁₄ —› C₆H₆ —› C₆H₅CH₃ —› C₆H₅COOH ———› A
Решение :

Задание № 2: решить задачу.

Грушевая эссенция представляет собой сложный эфир уксусной кислоты с 3-метилбутанолом-1. Какую массу эфира можно получить при нагревании V мл уксусной кислоты w-% с плотностью p г/мл в присутствии серной кислоты с избытком спирта?

Параметры	1	2	3	4	5
V, мл	100	50	25	15	10
w, %	50	70	85	90	96
p, г/мл	1,02	1,025	1,04	1,05	1,06

Решение :

Дополнительные задания :
На “3”: В трех пробирках выданы вещества : пропен-2-овая кислота(акриловая), пропановая кислота, пропаналь. При помощи каких химических методов можно различить эти вещества? Напишите соответствующие уравнения реакций.
На “4”: Сколько литров углекислого газа получится (н. у.) при взаимодействии бутановой кислоты массой 44 г, содержащей 3 % примесей, с избытком карбоната натрия?
На “5”: При взаимодействии 135 г муравьиной кислоты, содержащей 2 % примесей, с аммиачным раствором оксида серебра получено 510 г серебра. Определите выход серебра от теоретически возможного.
Решение :

Оценка за работу:

Лабораторная работа № 4.
Тема: “Изучение свойств и анализ липидов”.
Цель: выработать умения изучать свойства и анализировать жиры и масла на основе проведения лабораторных опытов.

Форма работы: индивидуализированно- парная.

Характер работы: экспериментальный, частично-поисковый.

Рекомендуемая литература: 1: стр.188-195; 2: стр.272-277.
Контрольные вопросы:

Классификация липидов. Их значение и функции в живых организмах.
Особенности номенклатуры липидов (приведите примеры).
Особенности строения и свойств липидов животного и растительного происхождения (приведите примеры).
Каковы промышленные и лабораторные способы получения жиров и масел ?
В чем химическая сущность промышленного получения жиров из масел (получение маргарина)?
Какова химическая сущность процесса повышения кислотности жиросодержащих продуктов и сырья при их длительном или неправильном хранении?
Каков химизм получения мыла в промышленности? Как по строению отличаются жидкие и твердые мыла?
Каковы сходства и различия в химических свойствах жиров и масел?

Проверка знаний

	Вопросы	Варианты ответов	Код
1	Какой тип реакции лежит в основе получения сложных эфиров?	гидратация этерификация дегидратация дегидрогенизация	1 2 3 4
2	Какие из перечисленных соединений образуются при гпдролизе жиров ?	одноатомные спирты глицерин низшие карбоновые кислоты высшие карбоновые кислоты	1 2 3 4
3	В твердых жирах преобладают глицериды ...	предельных кислот предельных ВЖК низших карбоновых кислот непредельных ВЖК	1 2 3 4
4	Назовите продукт А₄, полученный в результате превращений : H₂ глицерин NaOH C₁₇H₃₃COOH—›A₁———›A₂——›A₃ H₂SO₄ ———›A₄	тристеарин стеарат натрия стеариновая кислота олеиновая кислота триолеин	1 2 3 4 5
5	Сколько кг водорода необходимо затратить на превращение 1 т жидкого масла(условно –триолеин) в твердый жир(маргарин) ?	34 68 70 86	1 2 3 4

Отчет к лабораторной работе № 4:
Оборудование: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Реактивы: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Ход работы:

Опыт № 1. Растворимость жиров и масел.

В четыре пробирки наливают по 2 капли подсолнечного масла и добавляют по 2 мл органических растворителей: в 1-ю пробирку – этанол, во 2-ю – диэтиловый эфир, в 3-ю – хлороформ, в 4-ю – четыреххлористый углерод. Содержимое всех пробирок энергично встряхивают. В каких растворителях масло растворяется?

Опыт повторяют, но вместо масла в пробирки с растворителями вносят небольшое количество животного жира (свиного, говяжьего сала или молочного жира).
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения :

Выводы :

Опыт № 2. Определение степени непредельности жиров и масел .

В трех пронумерованных пробирках подготовить по 0,5 мл :

№ 1 - подсолнечное масло;

№ 2 - сливочное масло;

№ 3 - говяжий или свиной жир.

В каждую пробирку добавить по 2 мл органического растворителя и с помощью стеклянных палочек растворяют подготовленные жиры и масла. Затем в каждую пробирку по очереди добавить 3-% р-р брома по каплям ( добавляемые капли считать !) , непрерывно встряхивая, до тех пор, пока бром не перестанет обесцвечиваться и цвет реакционной смеси не станет устойчивого лимонно-желтого цвета.

Сравните количество брома, пошедшее на насыщение двойных связей взятых жиров и масел. Сделайте вывод о степени непредельности исследуемых жиров и масел.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 3. Определение кислотного числа масла.

В конической колбе емкостью 50 мл растворяют 2 г растительного масла в смеси спирта с бензолом (1:1) и прибавляют 2 капли р-ра фенолфталеина. К раствору масла по каплям при встряхивании добавляют из бюретки 0,1 н. р-р гидроксида калия до появления бледно-розовой окраски, не исчезающей после взбалтывания в течении 1 мин. Отметьте, объем (мл) KOH, пошедшего на титрование масла. Рассчитайте кислотное число анализируемого масла по формуле:

V · 5,61

К.ч. = ——— , где

m
V - объем 0,1 н. р-ра KOH, израсходованного на титрование;

5,61 - количество, мг KOH, содержащегося в 1см³ 0,1 н. р-ра едкого кали;

m - навеска анализируемого жира, г.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 4. Взаимодействие растительных масел с водным раствором перманганата калия ( реакция Е. Е. Вагнера ).

В пробирку наливают 0,5 мл подсолнечного масла, 1 мл 10-% р-ра карбоната натрия и 1 мл 2-% р-ра KMnO₄ . Энергично встряхивают содержимое пробирки. Фиолетовая окраска перманганата исчезает. Объясните наблюдаемое явление, для этого напишите уравнение реакции дипальмитоолеина с перманганатом калия в водной среде и подберите коэффициенты.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 5. Омыление жиров.

В пробирку с 1,5 г молочного жира добавить 2,5 мл спиртового р-ра КОН и непрерывно перемешивая стеклянной палочкой, осторожно прогреть до полного растворения жира. Признаком готовности мыла является его полное растворение в воде ( для этого пробу мыла палочкой перенести в пробирку с водой ). Опишите физические свойства калиевого мыла. Напишите уравнение реакции омыления гидроксидом калия жира - дипальмостеарина.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Общий вывод по лабораторной работе № 4 :

Самостоятельная работа по вариантам.

Задание № 1: осуществите превращения с помощью уравнений реакций, указывая условия их протекания, дайте названия продуктам реакций.
1-ый вариант: тристеарин —› глицерин —› диолеопальметин —› олеиновая кислота —› стеариновая кислота —› мыло.
2-ой вариант: глицерин —› диолеостеарин —› тристеарин —› мыло —› стеариновая кислота —› тристеарин.

Н₂

3-ий вариант: глицерин —› дипальмоолеин —› олеиновая кислота —› триолеин —› А —› мыло.
4-ый вариант: пальметат натрия —› пальметиновая кислота —› трипальметин —› глицерин —› триолеин —› тристеарин.
5-ый вариант: олеинат натрия —› олеиновая кислота —› триолеин —› тристеарин —›стеарат натрия —› стеариновая кислота.
Решение :

Задание № 2: решить задачу.

Определите массу глицерина, который можно получить из m кг жира, массовая доля трипальметина в котором составляет w-%. Выход глицерина ?-%.

Параметры	1	2	3	4	5
m, кг	500	100	20,5	80	40,3
w, %	90,5	89	80	95	98
?, %	90	85	95	75	70

Решение :

Дополнительные задания:
На “3”: Чем по составу и свойствам отличаются машинное и растительное масла ? Приведите соответствующие уравнения реакций.
На “4”: Образец жира, представляющий собой триолеин, подвергли гидролизу. Какая масса жира была взята, если на гидрирование полученной кислоты затратили водород объемом 336 л (н. у.) ?
На “5”: Достаточно ли будет для реакции с триолеином массой 17,68 г водорода, который может выделится при дегидроциклизации 0,02 моль гексана ( если образуется бензол) ?

Решение :

Оценка за работу:

Лабораторная работа № 5.

1 2 3 4 5 6