Урок в 10 классе по теме «Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы»
 Скачать 41.55 Kb.
|
| Урок в 10 классе по теме «Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы» Цель урока - ввести понятие об ароматичности связи и обуславливаемых ею химических свойствах, особенностях электронного строения молекулы бензола Задача №1 Какова молекулярная формула вещества, в котором массовая доля углерода равна 93,2%. Относительная плотность по этану равна 3. Задача №2 Массовая доля водорода в углеводороде 7,7%. Выведите формулу(через простейшую) углеводорода , если молярная масса его 78 г/моль. Задача №3 При сгорании 15,6г углеводорода получили 52,8г оксида углерода (IV) и 10,8г воды. Определите формулу углеводорода, если плотность вещества по водороду равна 39. Задача №4 Плотность паров этого вещества 3,482 г/л. Его пиролиз дал 6г сажи и 5,6 л водорода. Определите формулу углеводорода При решении задач получили вещество состава С6Н6. К какому же из известных классов углеводородов можно отнести это вещество? - Это вещество мы не можем отнести ни к одному из изученных классов углеводородов. - Итак, проблема, которую нам предстоит вместе решить. Сегодня мы познакомимся с новой группой углеводородов, которые называются ароматические. Как вы думаете, откуда произошло название «арены»? Первые представители класса ароматических углеводородов (аренов), выделенные из природных объектов, обладали своеобразным запахом и получили название «ароматических». Однако сегодня в понятие «ароматический углеводород» вкладывают совсем другой смысл. ТЕМА УРОКА: Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы. Решение проблемной ситуации: либо теория строения органических веществ ошибочна, и валентность углерода не равна IV, либо существуют химические связи, не являющиеся одинарными, двойными. Работа в группах на компьютерах (ЭОР №1-8) Физические свойства бензола. Химических свойств бензола Горение бумаги, смоченной бензолом, показывает на непредельность молекулы бензола, поскольку пламя, коптящее подобно пламени ацетилена. Приливание бромной воды или раствора перманганата калия к бензолу подтверждает предельный характер молекулы бензола. Исходя из этого, обучающиеся приходят к выводу о специфичности физико-химических свойств бензола, а, следовательно, и строении молекулы. Задание ученикам: на основании наблюдения за ходом опыта сделайте вывод о свойствах бензола. На доске и в тетрадях запись уравнения реакции Обсуждение результатов проведенной работы 1.Охарактеризуйте физико-химические свойства бензола. 2. От чего зависят свойства вещества? 3. На что указывает коптящее пламя? 4. На что указывает реакция с перманганатом калия и бромной водой? Учитель записывает формулу бензола (С6Н6) и предлагает составить возможные варианты формул, линейного и циклического строения. Первая попытка объяснения таких свойств бензола была предпринята в 1865 г. Кекуле.  Наряду с формулой Кекуле были предложены и другие формулы бензола:     Клаус Дьюар Ландебург Армстронг (1867) (1867) (1869) (1887) Способы получения бензола. В 1911 г бензол был получен из циклогексана (реакция Зелинского), что явилось доводом в пользу гипотезы о циклическом строении бензола. Позже была осуществлена обратная реакция - гидрирование бензола (реакция Сабатье). Учитель рассказывает о взаимодействии бензола с тремя молекулами водорода с образованием циклогексана и его получении пропусканием ацетилена через нагретые стружки железа до 500°С, отмечает, что структурная формула бензола должна соответствовать шестиугольнику с чередующимися двойными и одинарными связями. Уравнение записываются на доске. С6Н6 + 3 Н2 → С6Н12 3С2Н2→ С6Н6 Далее учитель сообщает некоторые данные о циклическом строении бензола, акцентирует внимание на положении всех атомов углерода в одной плоскости и на одинаково расстоянии между ядрами соседних атомов. Благодаря открытию метода рентгеноструктурного анализа стало возможным объяснить строение молекулы бензола. При SP² гибридизации из 1S- орбитали и 3P- орбиталей образуют 3 гибридных орбиталей и 1 негибридная P-орбиталь Гибридные орбитали образуют 3 δ- связи, а негибридные перпендикулярно плоскости образуют единое π- электронное облако. Понятие об электронном строении бензола подкрепляется таблицами, моделями «Открытая химия 2.5», объемными моделями «виртуальная химия 8-11 класс» Вопрос: Давайте подумаем, если в молекуле присутствует π- связь, то почему же не происходит характерная для алкенов реакция (присоединение брома и окисление перманганатом калия)? Сочетание 6 δ- связей с единой π- электронной системой называется ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензола. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью δ- связями и единым π- электронным облаком, называют бензольным кольцом или бензольным ядром. Физические методы исследования показали:
Итак, давайте подведем итог строения молекулы бензола.
Домашнее задание: учить материалы по записям в тетради и по учебнику |