|
Урок в 10 классе по теме «Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы» Урок в 10 классе по теме «Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы» Цель урока - ввести понятие об ароматичности связи и обуславливаемых ею химических свойствах, особенностях электронного строения молекулы бензола Задача №1
Какова молекулярная формула вещества, в котором массовая доля углерода равна 93,2%. Относительная плотность по этану равна 3. Задача №2
Массовая доля водорода в углеводороде 7,7%. Выведите формулу(через простейшую) углеводорода , если молярная масса его 78 г/моль. Задача №3
При сгорании 15,6г углеводорода получили 52,8г оксида углерода (IV) и 10,8г воды. Определите формулу углеводорода, если плотность вещества по водороду равна 39. Задача №4
Плотность паров этого вещества 3,482 г/л. Его пиролиз дал 6г сажи и 5,6 л водорода. Определите формулу углеводорода
При решении задач получили вещество состава С6Н6. К какому же из известных классов углеводородов можно отнести это вещество?
- Это вещество мы не можем отнести ни к одному из изученных классов углеводородов.
- Итак, проблема, которую нам предстоит вместе решить. Сегодня мы познакомимся с новой группой углеводородов, которые называются ароматические. Как вы думаете, откуда произошло название «арены»?
Первые представители класса ароматических углеводородов (аренов), выделенные из природных объектов, обладали своеобразным запахом и получили название «ароматических». Однако сегодня в понятие «ароматический углеводород» вкладывают совсем другой смысл.
ТЕМА УРОКА: Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы.
Решение проблемной ситуации: либо теория строения органических веществ ошибочна, и валентность углерода не равна IV, либо существуют химические связи, не являющиеся одинарными, двойными. Работа в группах на компьютерах (ЭОР №1-8)
Физические свойства бензола. Химических свойств бензола Горение бумаги, смоченной бензолом, показывает на непредельность молекулы бензола, поскольку пламя, коптящее подобно пламени ацетилена.
Приливание бромной воды или раствора перманганата калия к бензолу подтверждает предельный характер молекулы бензола.
Исходя из этого, обучающиеся приходят к выводу о специфичности физико-химических свойств бензола, а, следовательно, и строении молекулы.
Задание ученикам: на основании наблюдения за ходом опыта сделайте вывод о свойствах бензола. На доске и в тетрадях запись уравнения реакции Обсуждение результатов проведенной работы 1.Охарактеризуйте физико-химические свойства бензола.
2. От чего зависят свойства вещества?
3. На что указывает коптящее пламя?
4. На что указывает реакция с перманганатом калия и бромной водой? Учитель записывает формулу бензола (С6Н6) и предлагает составить возможные варианты формул, линейного и циклического строения.
Первая попытка объяснения таких свойств бензола была предпринята в 1865 г. Кекуле.
Наряду с формулой Кекуле были предложены и другие формулы бензола:
Клаус Дьюар Ландебург Армстронг
(1867) (1867) (1869) (1887)
Способы получения бензола. В 1911 г бензол был получен из циклогексана (реакция Зелинского), что явилось доводом в пользу гипотезы о циклическом строении бензола. Позже была осуществлена обратная реакция - гидрирование бензола (реакция Сабатье).
Учитель рассказывает о взаимодействии бензола с тремя молекулами водорода с образованием циклогексана и его получении пропусканием ацетилена через нагретые стружки железа до 500°С, отмечает, что структурная формула бензола должна соответствовать шестиугольнику с чередующимися двойными и одинарными связями.
Уравнение записываются на доске.
С6Н6 + 3 Н2 → С6Н12
3С2Н2→ С6Н6
Далее учитель сообщает некоторые данные о циклическом строении бензола, акцентирует внимание на положении всех атомов углерода в одной плоскости и на одинаково расстоянии между ядрами соседних атомов. Благодаря открытию метода рентгеноструктурного анализа стало возможным объяснить строение молекулы бензола.
При SP² гибридизации из 1S- орбитали и 3P- орбиталей образуют 3 гибридных орбиталей и 1 негибридная P-орбиталь
Гибридные орбитали образуют 3 δ- связи, а негибридные перпендикулярно плоскости образуют единое π- электронное облако.
Понятие об электронном строении бензола подкрепляется таблицами, моделями «Открытая химия 2.5», объемными моделями «виртуальная химия 8-11 класс»
Вопрос: Давайте подумаем, если в молекуле присутствует π- связь, то почему же не происходит характерная для алкенов реакция (присоединение брома и окисление перманганатом калия)?
Сочетание 6 δ- связей с единой π- электронной системой называется ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензола. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью δ- связями и единым π- электронным облаком, называют бензольным кольцом или бензольным ядром.
Физические методы исследования показали:
Форма молекулы
| Длина связи
| Валентный угол
| Тип гибридизации атомов углерода
| Правильный плоский шестиугольник
| 0, 140 нм
| 120°
| SP²
| Итак, давайте подведем итог строения молекулы бензола.
Формула молекулы бензола……
Какой тип гибридизации атомов углерода в молекуле?
Что такое ароматичность?
Как влияет строение молекулы на свойства вещества?
интерактивное задание: ЭОР №15 (химические свойства бензола), 16 (физические свойства бензола)
Домашнее задание: учить материалы по записям в тетради и по учебнику |
|
|