Конспект занятия Получение, свойства и применение алканов
 Скачать 57.7 Kb.
|
| Конспект занятия Получение, свойства и применение алканов
Продолжаем изучение алканов по единому для всех классов органических веществ плану.
5. Получение. Предельные УВ можно получать в больших количествах (промышленные способы получения) и в небольших – для проведения различных опытов (лабораторные способы получения). Основные промышленные способы получения: 1) из природного сырья (нефти, природного и попутного нефтяного газов) с помощью ректификации. Ректификация (фракционная перегонка) – физический способ разделения смеси компонентов с различными температурами кипения. Газообразные алканы чаще получают из природного и попутного нефтяного газов, а твердые – из нефти. 2) газообразные и жидкие алканы находят более широкое применение в народном хозяйстве, чем твердые. Поэтому часть твердых (высших) алканов, получившихся в результате ректификации, используют для получения низших предельных УВ. Для этого их подвергают крекингу. Крекинг – разложение молекул высших углеводородов под действием высокой температуры примерно пополам. С10Н22  С5Н12 + С5Н10декан пентан пентен 3) При крекинге высших УВ, как мы видим, кроме предельных УВ образуются непредельные УВ. Из них также можно получить алканы с помощью реакции гидрирования. Гидрирование – присоединение водорода к молекулам непредельных УВ. С5Н10 + Н2  С5Н12пентен пентан Основные лабораторные способы получения. 4) Синтез Вюрца. При взаимодействии галогеналканов с натрием образуются предельные УВ и галогенид натрия. 2СН3 – СН2Br + 2Na → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2NaBr бромэтан бутан бромид натрия Синтез Вюрца хорошо протекает только в том случае, когда атом галогена присоединен к первичному атому углерода. В результате этой реакции цепь атомов углерода увеличивается в два раза. Если натрием подействовать на смесь галогеналканов (например, бромэтан и бромметан), то в результате образуется смесь алканов (этан, пропан и бутан). 5) Гидролиз карбидов. При обработке некоторых карбидов, например, карбида алюминия, водой образуется метан. Al4C3 + 12 H2O → 4 Al(OH)3 + 3 CH4 6. Физические и химические свойства. С увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду алканов их физические свойства последовательно изменяются: повышаются температуры кипения и плавления. Первые четыре члена ряда метана – газы, последующие (С5 – С15) – жидкости. Начиная с С16Н34, предельные УВ являются твердыми веществами. Газообразные и твердые алканы запаха не имеют, а жидкие - имеют характерный бензиновый запах. Отсутствие в молекулах предельных УВ полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, но растворяются в неполярных углеводородных растворителях (по принципу «подобное растворяется в подобном»). Кроме того, жидкие алканы сами являются органическими растворителями. Как уже говорилось, в молекулах алканов связи малополярны и очень прочны, поэтому они не могут вступать в реакции с заряженными частицами (ионами). Неполярные связи склонны к гомолитическому разрыву, поэтому наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов - реакции свободнорадикального замещения, в ходе которых атом водорода заменяется на атом галогена или какую-либо группу атомов. Кроме реакций замещения, для алканов характерны реакции отщепления, разрыва цепи и некоторые другие. 
а) галогенирование – процесс замещения атомов водорода на атомы галогенов (хлор, бром, йод, фтор). Эти реакции проводятся под действием УФ-излучения или высокой температуры, и в их результате образуется смесь галогензамещенных алканов. Схематично хлорирование метана можно изобразить следующим образом: СН4 + Cl2 CH3Cl + HClметан хлорметан CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl хлорметан дихлорметан CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl трихлорметан, хлороформ CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl тетрахлорметан б) нитрование (реакция Коновалова) – процесс замещения атома водорода на нитрогруппу. СН4 + HNO3  CH3NO2 + H2O нитрометан 2) реакции отщепления (также характерны для алканов) а) дегидрирование – отщепление от молекулы алкана молекулы водорода и получение непредельного УВ. СН3 – СН2 - СН3 СН3 – СН = СН2 + Н2 пропан пропен б) ароматизация . Алканы с шестью и более атомами углерода в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных СН3 ׀   СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН3  + 4Н23) окисление а) горение (характерно для всех углеводородов)  СН4 + 2О2 → СО2↑ + 2Н2О2СН4 + 3О2 → 2СО↑ + 4Н2О при недостатке СН4 + О2 → С + 2Н2О кислорода б) каталитическое окисление. В зависимости от условий проведения реакции (температура, давление) и природы катализатора могут образовываться спирты, альдегиды или карбоновые кислоты.  СН4 СН3ОН  Н – С = О Н – С = Ометан метанол Н ОН метаналь метановая, или уксусная кислота 4) разрушение цепи. В результате этих реакций происходит разрыв связей между атомами углерода или между атомами углерода и водорода. а) пиролиз – термическое разложение без доступа воздуха при пониженном давлении. СН4  С + 2Н2б) крекинг С6Н14 → С3Н8 + С3Н6 в) изомеризация – процесс превращения углеводородов нормального (линейного) строения в разветвленные. СН3 – СН2 – СН2 – СН3  СН3 – СН – СН3бутан ׀ СН3 2-метилпропан 7. Применение. Предельные УВ, в особенности метан, находят очень широкое применение в народном хозяйстве. Их применение связано с их свойствами. 1) Благодаря высокой теплоте сгорания алканы используют в качестве достаточно дешевого топлива в быту, в промышленности, как моторное топливо. 2) Получение спиртов, альдегидов, органических кислот, а далее из них – каучуков, синтетических моющих средств, синтетических жиров, смазочных материалов, лаков, эмалей и т.д. 3) Метан – источник водорода для синтеза аммиака, ацетилена – для газосварки, сажи – для резины и типографской краски. 4) Получение галогенпроизводных: - хлорметан – растворитель; - дихлорметан – используют как растворитель и в холодильной технике; - трихлорметан (хлороформ) – как растворитель, получение фреонов, тефлона, хлорофоса; - тетрахлорметан (четыреххлористый углерод) – как растворитель, получение фреона, гашение пламени, обезжиривающее средство; - хлорэтан – средство местной анестезии. |