Бутурлиновский механико-технологический колледж
 Скачать 0.89 Mb.
|
| Тема: “Распознавание органических веществ”. Цель работы: выработать умения по распознаванию органических веществ в ходе проведения химического эксперимента в виде экспериментальной задачи. Форма работы: индивидуальная. Характер работы: экспериментальный, частично-поисковый. Рекомендуемая литература: 3: стр.187-188. Контрольные вопросы:
Проверка знаний
Отчет о выполнении лабораторной работы № 7: Оборудование: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Реактивы: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Ход работы: Основываясь на знании качественных реакций органических соединений, экспериментально определите выданные вам в пронумерованных пробирках вещества:
Опыт № 1: Содержание: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Рисунок или схема опыта : Наблюдения и уравнения реакций: Выводы : Опыт № 2: Содержание: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Рисунок или схема опыта: Наблюдения и уравнения реакций : Выводы : Опыт № 3: Содержание: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Рисунок или схема опыта: Наблюдения и уравнения реакций: Выводы: Общий вывод по лабораторной работе №7 : Самостоятельная работа по вариантам: Задание № 1: решить экспериментальную задачу. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно определить следующие органические вещества(укажите условия проведения реакций и назовите продукты этих реакций) :
Решение экспериментальной задачи: Задание № 2: решить расчетную задачу. При взаимодействии смеси этанола и фенола с избытком бромной воды выпал осадок массой m1 г. Такое же количество исходной смеси может прореагировать с m2 г металлического натрия. Определите количественный состав исходной смеси.
Решение : Дополнительные задания: На “3”: Какой объем водорода (н.у.) потребуется для превращения 14,5 г пропаналя в спирт? На “4”: Органическое вещество А - бесцветная жидкость с характерным запахом, используется в пищевой промышленности. Это вещество реагирует с натрием. При этом одним из продуктов реакции является газообразное, без цвета и запаха простое вещество В. Вещество А, взаимодействуя с нагретым оксидом меди(11), образует бесцветное, с резким запахом вещество С, которое в больших количествах используется для производства пластмасс. Водный раствор вещества С применяется в кожевенном производстве. В зависимости от условий вещество С можно превратить либо в органическую кислоту, используемую в пищевой промышленности, либо в вещество А. Что представляют собой вещества А, В, С ? Напишите уравнения описанных реакций. На “5”: В результате ферментативного молочнокислого брожения 30 г глюкозы образовалось вещество А, при взаимодействии которого с карбонатом натрия выделилось 3,36 л газа В (н.у.). Определите вещества А и В, вычислите выход от теоретического вещества А (в %). Решение : Оценка за работу : Методические рекомендации преподавателя для студента. Контрольные вопросы. Ответы на контрольные вопросы по темам Вы можете найти в лекциях по предмету или в рекомендуемой литературе. Данные вопросы являются базовыми в освоении предмета “Органическая химия”, поэтому, зная ответы на них Вы сможете без особых затруднений выполнить лабораторную работу, сдать зачет и экзамен по предмету. Рекомендую при подготовке ответов на контрольные вопросы вести краткий, но содержательный конспект в лекционной тетради. Эта работа обязательно пригодится Вам, так как - лекционная тетрадь неоднократно будет браться на проверку (на оценку); - Вы заранее будете готовиться к зачету и экзамену по предмету; - преподаватель имеет право спросить у студента по ходу лабораторной работы любой контрольный вопрос из предложенных. Проверка знаний. Проверка знаний к лабораторной работе будет проходить в виде тестового контроля перед началом лабораторной работы. Поэтому Вы можете заранее подготовить ответы на вопросы теста в тетради для лекций по предмету, но пользоваться этой тетрадью при проверке знаний будет нельзя (тетради берутся на проверку). Ответы на вопросы теста при подготовке дома к лабораторной работе Вы сможете взять из курса лекций или воспользоваться рекомендуемой литературой. При проверке знаний, выполняя тест, недостаточно указывать код выбранного Вами варианта ответа. На все пять вопросов необходимо отвечать на сколько можно полнее. Например, называя формулу, нужно не только выбрать правильное ее название, но и, переписав формулу, дописать ее, пронумеровать углеродные атомы согласно правилам номенклатуры, выделить заместители, - и только после этого записать название этой формулы. Если в вопросе дана схема превращений, то важно не только указать название продукта реакций, но и записать все необходимые уравнения реакций. Если же вопрос предложен в виде расчетной задачи, то при ответе сначала эту задачу необходимо решить, а затем сравнить полученный результат с предложенными в тесте вариантами ответов, и, если результат рассчитанной задачи совпал с одним из вариантов - можете смело записывать соответствующий код. Сданный тест оценивается по пятибальной системе. И если Вы заранее подготовитесь к проверке знаний, то обязательно получите соответствующую своей подготовке оценку! В случае оценки “два”, студенту придется сдавать весь теоретический материал по данной теме преподавателю во внеаудиторное время или на дополнительных занятиях (1 час в неделю для всех студентов 2-го курса). Отчеты к лабораторным работам. Чтобы самостоятельно записать необходимые реактивы и оборудование в начале каждой лабораторной работы, Вам необходимо ознакомиться с содержанием опытов по соответствующей работе. Выполнять опыты можно только после ознакомления с правилами техники безопасности при работе в лаборатории (см. выше). После проделывания опыта Вы самостоятельно делаете рисунок или схему этого опыта (аккуратно!), записываете соответствующие наблюдения и уравнения реакций, а так же вывод по опыту. После этого необходимо записать общий вывод по лабораторной работе, где особое внимание нужно уделить объяснению изученных в ходе опытов свойств органических соединений и сравнению их с другими ранее изученными с точки зрения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова. Рекомендации к лабораторной работе № 1. Опыт №1: В разделе “наблюдения и уравнения реакций” определите молекулярную массу взятых спиртов для опыта и сделайте вывод о зависимости растворимости спиртов от их молекулярной массы. Для доказательства амфотерности спиртов приведите соответствующие уравнения реакций (см. лекцию по теме “Спирты”). Опыт №2: Запишите уравнения реакций горения взятых для опыта спиртов по схеме (расставте коэффициенты): ROH + O2 —› CO2 + H2O Для объяснения характера горения спиртов (пламя - голубое, ярко-желтое, слегка коптящее или сильно коптящее) рассчитайте %-ное содержание атомов углерода в молекулах спиртов по формуле : n • Ar(C) w(C) = ———— • 100% , где n - число атомов С. M(ROH) Опыт №3: Реактив Лукаса готовят следующим образом : в 100 мл конц. HCI растворяют 155 г ZnCI2 (хранят в склянке с притертой пробкой). Напишите уравнения реакций взятых для опыта спиртов с HCI, указав какой спирт быстрее реагирует с реактивом Лукаса. Укажите механизм этих реакций (см. лекцию по теме). Сделайте вывод об основных свойствах спиртов. Опыт №4: Запишите уравнение реакции взаимодействия спиртов с Na(расставте коэффициенты) по схеме: ROH + Na —› RONa + H2 , так как образовавшиеся алкоголяты нестойкие, то они сразу же гидролизуются (при этом окраска ф-ф изменяется в малиновую) с образованием соответствующего спирта и щелочи. Сделайте вывод о кислотных свойствах спиртов. Опыт №5: а) уравнение реакции окисления спиртов прокаленной медной проволокой запишите по схеме: спирт + CuO —› альдегид + Cu + H2O. б) уравнение реакции окисления спиртов хромовой смесью запишите по схеме : спирт + K2Cr2O7 + H2SO4 —› альдегид + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O , расставьте коэффициенты. Опыт №6: получение диэтилового эфира запишите по схеме t C2H5OH этанол + HO-SO3H —› C2H5 - O - SO3H ———› диэтиловый эфир н2о HO-SO3H Запишите уравнение реакции горения диэтилового эфира. Опыт №7: получение грушевой эссенции О // уксусная кислота + НОСН2СН2СН(СН3)2 ——› СН3- С - ОСН2СН2СН(СН3)2 изоамиловый спирт изоамилацетат Опыт №8: реакции образования комплексных соединений многоатомных спиртов см. в учебнике Артеменко А.И. на стр. 138 и 140. Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам : 1) уравнение реакции по схеме фенол + NaOH = фенолят натрия + Н2О 2) найти массу р-ра NaOH по формуле: m p = —— V 3) найти массу чистого вещества NaOH по формуле: m(ч.в.) w = ——— • 100 % m(в.в.) 4) найти - что в недостатке? 5) найти массу фенолята натрия. Рекомендации к лабораторной работе № 2. Опыт №1: уравнения реакций получения альдегидов записать по схемам а) метанол + CuO = метаналь + Cu + Н2О б) см. опыт № 5 б в Л.Р. № 1. в) глицерин + K2Cr2O7 + H2SO4 = CH2 - CH - COH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O | | OH OH t глицериновый альдегид Коэффициенты ! г) 2KHSO4 ——› K2S2O7 + H2O K2S2O7 глицерин ————› СH2= CH- COH + 2 H2O -2KHSO4 акролеин Особенности уравнений реакций взаимодействия акролеина с Br2,КMnO4, Cu(OH): 1) акролеин + KMnO4 +H2O = глицерин + MnO2 + KOH 2) акролеин + Br2 = ... (реакция по двойной связи) 3) акролеин + Cu(OH)2 = ... (реакция на альдегидную группу) Опыт №2: окисление оксосоединений а) записать 3 уравнения реакций с предложенными альдегидами по схеме R - COH + [Ag(NH3)2]OH = R - COOH + Ag + NH3 + H2O Коэффициенты! б) записать 3 уравнения реакций с теми же альдегидами по схеме R - COH + Cu(OH)2 = R - COOH + CuOH + H2O t желтый СuOH —› Cu2O + H2O красный Коэффициенты! Особенности взаимодействия кетонов с Cu(OH)2: кетоны не вступают в реакцию окисления, поэтому слабое основание Сu(OH)2 самопроизвольно разлагается t Cu(OH)2 —› CuO + H2O черный Опыт № 3: реакция присоединения NaHSO3 к ацетону протекает по механизму АN: OH O | || ацетон + NaHSO3 —› CH3 - C -—S - O - Na | || CH3 O гидросульфитное производное Эту реакцию используют для очистки карбонильных соединений и для отделения их из трудно разделяемых смесей, так как гидросульфитное производное легко разлагается при действии на него HCI с образованием уже очищенного оксосоединения. Опыт №4: реакцию образования фенол-формальдегидной смолы см. в учебнике Потапова В.М. на стр. 186. Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам : 1) записать 2 уравнения реакций по схемам CaC2 + H2O = ... + ... и С2Н2 + Н2О = ... 2) найти массовую долю чистого вещества СаС2 по формуле w(CaC2) = 100 % - w(примесей) 3) найти массу чистого вещества СаС2 по формуле m(ч.в.) w = ——— • 100 % m(в.в.) 4) найти объем С2Н2 по пропорции ; 5) найти массу теоретическую альдегида по пропорции; 6) найти массу практическую по формуле mпракт. ? = ——— • 100 % mтеор. Рекомендации к лабораторной работе № 3 : Опыт №1: для объяснения различий в степени растворимости карбоновых кислот в воде необходимо сделать расчет молекулярных масс взятых кислот для опыта. Опыт №2: запишите уравнения диссоциации взятых карбоновых кислот для опыта по схеме R - COOH —› R - COO- + H+ Cделайте вывод о зависимости силы карбоновых кислот от их молекулярной массы и от их основности (количества карбоксильных групп). Опыт №3: гидролиз хлороформа в щелочной среде протекает по схеме 3NaOH NaOH H-CCI3 ———› [ H- C(OH)3] ——› H-COOH ———› H- COONa -3NaCI -H2O -H2O Обнаружение муравьиной кислоты производится по схеме t H- COONa + [Ag(NH3)2]OH —› HO - COONa + Ag + NH3 + H2O или H - COOH + ... —› СО2 + Н2О + Ag + ... Коэффициенты ! Разложение муравьиной кислоты идет по схеме t, Н+ Н - СООН ——› СО + Н2О Угарный газ горит голубыми вспышками ! Опыт №4: а) лабораторный способ получения уксусной кислоты записывается по схеме t R - COONa + конц.H2SO4 —› R - COOH + ... б) реакция с содой является качественной, при этом выделяется углекислый газ уксусная кислота + Na2CO3 —› ацетат Na + CO2 + H2O в) магний вытесняет водород из уксусной кислоты (Н2 сгорает с характерным хлопком), образуется ацетат Mg. |