|
Тема: “Изучение свойств углеводов”. Цель: выработать умения анализировать и сравнивать свойства моно-, ди- и полисахаридов на основе проведения лабораторных опытов.
Форма работы: индивидуализированно- парная.
Характер работы: экспериментальный, частично-поисковый.
Рекомендуемая литература: 1: стр.228-245; 2: стр.369-388. Контрольные вопросы:
Значение углеводов для жизнедеятельности живых организмов. Их функции.
Классификация углеводов.
Нахождение в природе представителей моно-, ди- и полисахаридов.
Сущность и значение биохимического процесса получения углеводов на Земле.
Химизм и сущность промышленного получения глюкозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы.
С помощью каких химических методов можно доказать бифункциональность глюкозы?
Каковы особенности химических свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов?
Почему крахмал и целлюлоза, имея одину формулу, проявляют разные свойства?
Как на опыте доказать, что продуктом гидролиза крахмала и целлюлозы является глюкоза?
Каково применение углеводов в различных областях промышленности (в т.ч. и в пищевой)?
Проверка знаний
| Вопросы
| Варианты ответов
| Код
| 1
| Эмпирическая формула мальтозы ...
| С5Н10О5
С12Н22О11
(С6Н10О5)n
С6Н12О6
| 1
2
3
4
| 2
| С помощью какого вещества можно различить глюкозу и фруктозу :
| Cu(OH)2, при встряхивании
Ag2O (аммиачный р-р)
Cu(OH)2, при нагревании
I2
| 1
2
3
4
| 3
| При гидролизе крахмала как конечный продукт образуется ...
| мальтоза
альфа-глюкоза
декстрины
бета-глюкоза
| 1
2
3
4
| 4
| Глюкозу можно восстановить :
Н2
С6Н12О6 —–› С6Н14О6
Какая из функциональных групп вступает в реакцию ?
| спиртовая
альдегидная
карбоксильная
карбонильная
| 1
2
3
4
| 5
| Какое количество глюкозы необходимо взять для получения брожением 46 г этанола, если выход спирта составляет 90% ?
| 100 г
126 г
138 г
200 г
| 1
2
3
4
|
Отчет к лабораторной работе № 5. Оборудование: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Реактивы: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Ход работы:
Опыт № 1. Обнаружение гидроксильных групп в углеводах.
В три бробирки наливают по 1,5 мл растворов : глюкозы, фруктозы, сахарозы. В каждую пробирку добавляют по 1 мл 10-% р-ра NaOH, а затем по каплям приливают 5-% р-р CuSO4. Образующийся вначале осадок Cu(OH)2 при встряхивании растворяется, получается ярко-синий раствор алкоголятов меди. Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 2. Обнаружение альдегидной группы в моносахаридах.
а) Окисление гидроксидом меди (11) - реакция “ хамелеон”.
В две пробирки наливают по 2 мл р-ров глюкозы и фруктозы, добавляют 1 мл 10-% р-ра NaOH и по каплям (до появления голубого осадка Cu(OH)2 ) 5-% р-р CuSO4. Содержимое пробирок осторожно нагревают и наблюдают изменение голубой окраски осадка на красный. Объясните, почему реакция идет только с раствором глюкозы.
б) Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция “серебряного зеркала”).
В две пробирки наливают по 1 мл растворов глюкозы и фруктозы, добавляют по 4-5 капель аммиачного раствора оксида серебра и осторожно нагревают. Объясните наблюдаемые явления.
Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 3. Восстанавливающие свойства дисахаридов.
В три пробирки наливают по 1,5 мл растворов сахарозы, мальтозы и лактозы(или молока), добавляют по 1 мл 10-% р-ра NaOH и по каплям 5-% р-р CuSO4. Содержимое пробирок нагревают ( не допуская кипения ) и наблюдают проявления реакции “хамелион”. Какие из предложенных дисахаридов проявляют восстанавливающие свойства ?
Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 4. Реакция Панова на кетогексозы.
В две пробирки наливают по 1 мл р-ров фруктозы и глюкозы, добавляют по 2 мл смеси этанола с конц. серной кислотой, а затем - 2-3 капли 5-% р-ра (спиртового) альфа-нафтола. Содержимое встряхивают и осторожно нагревают 3 мин. В какой пробирке появляется интенсивное фиолетовое окрашивание?
Схема опыта и наблюдения :
Выводы :
Опыт № 5. Гидролиз сахарозы.
В пробирку наливают 3 мл 1-% р-ра сахарозы и прибавляют 5 капель 1М р-ра скрной кислоты. Смесь нагревают 3-5 мин, охлаждают и делят на две части. Одну часть раствора нейтрализуют сухим гидрокарбонатом натрия до прекращения выделения углекислого газа, добавляют равный объем свежеприготовленного гидроксида меди (11) и повторно нагревают. Вторую половину гидролизата используют для обнаружения фруктозы реакцией Панова (см. опыт № 4). Сравнивают окраску растворов в двух пробирках. Какие продукты гидролиза сахарозы вами обнаружены проведенными реакциями?
Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 6. Цветные реакции на сахарозу.
В две пробирки наливают по 2 мл 10-% р-ра сахарозы и по 1 мл 5-% р-ра NaOH. Затем в одну пробирку добавляют несколько капель 5-% р-ра сульфата кобальта, а в другую - столько же сульфата никеля. В пробирке с солью кобальта появляется фиолетовое окрашивание, а с солью никеля - зеленое.
Схема опыта и наблюдения :
Выводы :
Опыт № 7. Качественные реакции на углеводы.
а) Реакция Милоша на углеводы.
В две пробирки наливают по 1 мл воды и вносят небольшое количество углеводов: в одну - сахарозу (или глюкозу),в другую - крахмал. Затем в каждую пробирку вносят 1-2 капли 15-% спиртового раствора альфа-нафтола и, наклонив пробирку, по стенкам из пипетки осторожно приливают по 1 мл конц. серной кислоты. Появляется окрашенное кольцо, сначала зеленоватого цвета, потом фиолетовое.
Реакция с альфа -нафтолом - качественная реакция на углеводы. При взаимодействии с конц. серной кислотой углеводы разлагаются, наряду с другими продуктами разложения образуется фурфурол и его производные; они конденсируются с альфа-нафтолом с образованием окрашенных продуктов. Напишите уравнение реакции дегидратации D-глюкозы (образование оксиметилфурфурола).
б) Реакция крахмала с йодом.
Клубень картофеля или семена зерновых разрезают на 2 части и на свежесрезанный слой вносят 1-2 капли р-ра йода в йодиде калия. Рассмотрите окрашенные крахмальные зерна под микроскопом.
Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы : Опыт № 8. Кислотный гидролиз крахмала.
В большой пробирке делают 3 мл крахмального клейстера, добавляют 6 капель р-ра серной кислоты, пробирку встряхивают и осторожно нагревают. Каждую минуту отбирают пипеткой каплю гидролизата и переносят в пробирку с р-ром йода. Для этого предварительно в 8 пробирок помещают по 1 капле раствора йода и 5 капель воды. Объясните, почему в процессе гидролиза изменяется окраска гидролизата с йодом.
Гидролиз вести до тех пор, пока проба гидролизата перестанет окрашиваться йодом. Пробирку с гидрализованным крахмалом остудить, добавить в нее р-р NaOH до слабощелочной среды (проверять универсальной индикаторной бумагой), далее сюда же добавить несколько капель CuSO4 и все нагреть. Чем обусловлено появление восстанавливающих свойств в продуктах гидролиза? Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Общий вывод по лабораторной работе № 5 :
Самостостоятельная работа по вариантам : Задание № 1: осуществить превращения с помощью химических уравнений реакций, указать условия их протекания, дать названия продуктам реакций.
Ag2O
1-ый вариант: (C6H10O5)n —› C6H12O6 —› C2H5OH —› CO2 —› C6H12O6 ——› A
H+,нагрев.
2-ой вариант: C2H2 —› CH3COH—› C2H5OH—› CO2 —› (C6H10O5)n ———› A
мол-кисл брож.
3-ий вариант: C2H6 —› C2H5CI—› C4H10 —› CO2 —› C6H12O6 —————› A
Cu(OH)2,встрях
4-ый вариант: СH4 —› СH3CI —› CH3OH —› HCOH—› C6H12O6 —————› A
Cu(OH)2 , t
5-ый вариант: С6H6 —› CO2 —› C6H12O6 —› (C6H10O5)n —› C12H22O11 —————› A Решение :
Задание № 2: решить задачу.
При гидролизе древесных опилок массой m кг получена глюкоза. Массовая доля целлюлозы в опилках составляет w-% . Вычислите массу спирта, образовавшуюся при ее брожении, если выход спирта составляет ?-%.
Параметры
| 1
| 2
| 3
| 4
| 5
| m, кг
| 300
| 450
| 500
| 200
| 380
| w, %
| 50
| 45
| 49
| 40
| 47
| ?, %
| 60
| 80
| 70
| 85
| 70
|
Решение :
Дополнительные задания: На “3”: С помощью каких химических методов можно доказать бифункциональность глюкозы? Приведите соответствующие уравнения реакций. На “4”: Какой объем воздуха (объемная доля кислорода 21 %) потребуется для полного окисления 45 г глюкозы? Объем рассчитайте при нормальных условиях. На “5”: Из крахмала массой 80 г получили глюкозу, выход которой составил 70% . К глюкозе добавили аммиачный раствор оксида серебра. Какая масса серебра образовалась?
Решение :
Оценка за работу:
Лабораторная работа № 6. Тема: “Изучение свойств аминокислот и белков”. Цель: формирование умений изучения свойств аминокислот и белков на основе проведения лабораторного опыта.
Форма работы : индивидуально- парная.
Характер работы : частично-поисковый, экспериментальный.
Рекомендуемая литература : 1: стр.206-218; 2 : стр.397-400. Контрольные вопросы:
Биологические функции аминокислот и белков.
Классификация аминокислот. Понятие о незаменимых аминокислотах.
Особенности номенклатуры аминокислот и полипептидов.
Каковы способы получения аминокислот? Сущность и перспективность биотехнологического способа получения незаменимых аминокислот.
Биологическое значение и химизм амфотерных свойств аминокислот.
Биологическое значение и химизм биосинтеза белка ( на примере составления полипептидов).
Форма и структура белка. Понятие о денатурации и ренатурации белка.
Физические и химические свойства белков. Химическая сущность цветных реакций на белок.
Проверка знаний
№ п/п
| Вопросы
| Варианты ответов
| Код
| 1
| Дайте название по международной номенклатуре соединению :
СН3
|
С - С = С - С - С – СООН
|
NH2
| 3-амино-4-метилгексановая к-та
4-амино-3-метилгексен-4-овая к-а
3-метил-4-аминопентен3-овая к-а
3-амино-2-метилгептановая к-та
| 1
2
3
4
| 2
| Какой тип реакции используется для образования полипептидов?
| дегидротации
полимеризации
поликонденсации
дегидрогенизации
| 1
2
3
4
| 3
| Какое значение pH имеет раствор глутаминовой кислоты:
НООС - СН2 - СН2 - СН – СООН
|
NH2
| pH > 7
pH =7
pH < 7
| 1
2
3
| 4
| Назовите вещество Е, которое получают по схеме :
t нон (О) CI2 NH3
СН4 —› А —› В —› С —› D —› Е
| этановая кислота
аминоэтановая кислота
хлоруксусная кислота
анилин
| 1
2
3
4
| 5
| Какой минимальный объем аммиака надо пропустить через раствор массой 300 г с массовой долей хлоруксусной кислоты 20 % для полного превращения ее в аминоуксусную кислоту (н.у.)?
| 28,4 л
7,5 л
14,2 л
14 л
| 1
2
3
4
|
Отчет к лабораторной работе № 6 : Оборудование:
____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Реактивы:
____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Ход работы:
Опыт № 1 . Определение pH растворов разных аминокислот.
На полоску универсальной индикаторной бумаги нанести рядом по 1 капле растворов разных аминокислот ( глицина, аспарагиновой и глутаминовой кислот) и определить по шкале их pH. Сравнить водородные показатели моноаминомонокар-боновых, аминодикарбоновых и диаминокарбоновых кислот. Чем обусловлено различие величин рН растворов этих кислот? Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы : Опыт № 2. Амфотерные свойства аминокислот.
а) Получение натриевой соли глицина.
В пробирку поместить щепотку (или 1 мл насыщенного р-ра) глицина и прилить1 мл раствора соды. Что происходит? Сравните силу аминоуксусной кислоты с другими известными кислотами.
б) Получение солянокислой соли глицина.
Небольшое количество глицина(кристаллического) смочить несколькими каплями конц. HCI и нагреть до полного растворения кристаллов. Каплю горячего раствора солянокислого глицина нанести на предметное стекло и, как только при охлаждении начнет выделяться соль глицина, рассмотреть ее кристаллы под микроскопом. Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 3. Получение комплексной медной соли аминоуксусной кислоты.
В пробирку наливают 2 мл 2-% р-ра аминоуксусной кислоты, добавляют 1 мл свежеприготовленного гидроксида меди (11) и при встряхивании немного подогревают. Какого цвета становиться содержимое пробирки? Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 4. Биуретовая реакция на белки.
К 1 мл раствора белка прилить 10 капель раствора щелочи и 1 каплю раствора сернокислой меди. Что наблюдается при взбалтывании раствора ? Рисунок опыта и наблюдения :
Выводы : Опыт № 5. Ксантопротеиновая реакция на ароматические аминокислоты в белке.
В одну пробирку налить 1 мл раствора яичного белка, в другую - столько же глицина. Добавить в эти пробирки по 3-5 капель конц. азотной кислоты и прогреть в течение 2-3 мин. Как реагируют с азотной кислотой ароматические аминокислоты ? Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 6. Свертывание яичного белка при нагревании.
1 мл раствора белка прогреть. Что наблюдается при этом? Обратим ли этот процесс?
Рисунок опыта и наблюдения :
Выводы :
Опыт № 7. Денатурация белков минеральными кислотами.
В три пробирки налить по 1 мл раствора белка и добавить по каплям в первую – конц. серной, во вторую – конц. соляной, в третью – конц. азотной кислот. Как действуют на раствор белка первые капли кислот? Растворяются ли осадки белков в воде? Что происходит при приливании к осадкам избытка кислот? Рисунок опыта и наблюдения :
Выводы :
Опыт № 8. Денатурация белка солями тяжелых металлов.
В три пробирки налить по 1 мл раствора белка и добавить в них по 2-3 капли растворов солей тяжелых металлов (ацетата свинца, сульфата меди, нитрата серебра). Что происходит при этом? Растворяются ли полученные осадки в воде? Обратимо ли осаждение белков солями тяжелых металлов? Как можно использовать данную реакцию в оказании первой помощи при отравлении солями тяжелых металлов?
Рисунок опыта и наблюдения :
Выводы :
Общий вывод по лабораторной работе № 6:
Самостоятельная работа по вариантам: Задание № 1: составить схему реакции образования тетрапептида, дать ему название, если известно, что данный пептид образован следующими аминокислотами 1-ый вариант: тре - асп - гли - вал 2-ой вариант: лиз - цис - мет - ала 3-ий вариант: лей - глу - тре- сер 4-ый вариант: асп - сер - лей - тре 5-ый вариант: тир - ала - вал - иле Решение :
Задание № 2: решить задачу.
Вычислите объем раствора этанола с массовой долей w-% и плотностью p г/см3 , затраченный на этерификацию аминоуксусной кислоты массой m г.
Параметры
| 1
| 2
| 3
| 4
| 5
| w, %
| 90
| 89
| 96
| 95,5
| 95,9
| p, г/см3
| 0,75
| 0,73
| 0,8
| 0,79
| 0,7
| m, г
| 2,5
| 3,7
| 3,75
| 3,95
| 4,5
|
Решение :
Дополнительные задания: На “3”: Назовите вещества А1, А2, А3, А4, А5, которые можно получить по следующей схеме. Осуществите превращения по этой схеме с помощью уравнений химических реакций.
H2O (O) CI2 NH3 NaOH
C2H2 ——› A1 ——› A2 ——› A3 ——› A4 ——› A5 На “4”: Какая масса соли образуется при взаимодействии 15 г глицина с 91 мл 10-% р -ра едкого натра плотностю 1,1 г/см3 ? На “5”: Из уксусной кислоты массой 27 г получили хлоруксусную кислоту, выход которой составил 60 %. Через раствор хлоруксусной кислоты пропустили аммиак объемом 6,72 л (н.у.). Какое количество вещества (в моль) глицина получили при этом? Решение :
Оценка за работу:
Лабораторная работа № 7.
|
|
|