Бутурлиновский механико-технологический колледж
 Скачать 0.89 Mb.
|
Опыт №5: а) ВЖК при взаимодействии с щелочами образуют соли - мыла С17Н35СООН + NaOH = стеарат Na + ... б) мыла гидролизуются с образованием ВЖК и щелочи; щелочной характер Среды доказывается индикатором - ф-ф. Опыт №6: олеиновая кислота является непредельной, поэтому с раствором KMnO4 вступает в реакцию присоединения с образованием 9,10-диоксистеариновой кислоты по схеме СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН + KMnO4 + H2O = ... + MnO2 + KOH При этом р-р KMnO4 обесцвечивается. Опыт №7: а) щавелевая кислота проявляет общие свойства кислот, реагируя с щелочами СООН | + КОН = калиевые соли щавелевой к-ты + Н2О СООН б) разложение щавелевой кислоты при ее нагревании идет по схеме СООН t СООН | • 2Н2О ——› | —› СО2 + НСООН СООН -Н2О СООН Углекислый газ вызывает помутнение известковой воды СО2 + Са(ОН)2 = ... + ... Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам : 1) записать уравнение реакции получения грушевой эссенции (см. опыт №7 в Л.Р.№1); 2) найти массу раствора уксусной кислоты, зная его плотность и объем; 3) найти массу чистой уксусной кислоты, зная w-% раствора и его массу; 4) найти массу эссенции по пропорции. Рекомендации к лабораторной работе № 4 . Опыт №1: в выводе отметить нерастворимость жиров и масел в воде и определить по наблюдениям наилучшие органические растворители их. Опыт №2: необходимо выявить, какой из исследуемых жиров содержит наибольшее количество непредельных ВЖК (чем лучше идет обесцвечивание Br2, тем больше ВЖК содержит жир), записав 3 уравнения реакций бромирования с предложенными для опыта жирами по схеме CH2-O-CO-R СН2-О-СО-R | | CH-O -CO- R + Br2 —› CH-O-CO-R | | CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH2-O-CO-(CH2)7-CHBr-CHBr-(CH2)7-CН3 Опыт №3: Кислотным числом называют число мл КОН, необходимое для нейтрализации свободных кислот в 1 г жира. Кислотное число подсолнечного масла , пригодного для употребления в пищевой промышленности, не должно превышать 4. Кислотность жиросодержащих продуктов и сырья при длительном или неправильном их хранении повышается, так как жиры подвергаются гидролизу: t ЖИР + Н2О —› ГЛИЦЕРИН + ВЖК ! Кислотное число характеризует качество масла или жыра. В процессе титрования масла щелочью происходит нейтрализация свободных ВЖК по схеме : ВЖК + КОН —› СОЛЬ + Н2О Опыт №4: Реакция Вагнера является качественной на непредельные соединения. При взаимодействии растительного масла с водным раствором перманганата калия идет реакция присоединения -ОН групп по месту разрыва двойных связей по схеме : СН2-О-СО-R CH2-O-CO-R | | 3 CH-O-CO-R + 2KMnO4 + 4H2O —› 3 CH-O-CO-R + 2MnO2 + 2KOH | | CH2-O-CO-(CH2)-CH=CH-(CH2)-CH3 CH2-O-CO-(CH2)-CH-CH-(CH2)-CH3 | | OH OH В результате реакции происходит обесцвечивание раствора перманганата. Опыт №5: омыление жира проходит по схеме ЖИР + КОН = ГЛИЦЕРИН + МЫЛО Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам : 1) составить уравнение реакции гидролиза жира ; 2) найти массу чистого жира, зная его %-е содержание ; 3) найти массу образовавшегося глицерина по пропорции ; 4) найти массу практическую глицерина, зная его выход. Рекомендации к лабораторной работе № 5. Опыт №1: записать 3 уравнения реакций взаимодействия глюкозы, фруктозы и сахсрозы с гидроксидом меди при встряхивании с образованием глюкозата, фруктозата и сахарата меди василькового цвета (см. схемы в лекции). Эти реакции являются качественными на многоатомность. Опыт №2: глюкоза вступает с гидроксидом меди и аммиачным раствором оксида серебра при нагревании в реакции окисления, идущие по альдегидной группе (см. опыт №2 в Л.Р. №2), с образованием глюконовой кислоты. Эти реакции являются качественными на наличие альдегидной группы в углеводах. Фруктоза является кетогексозой, поэтому в реакцию окисления не вступает. Запишите 2 уравнения реакций. Опыт №3: лактоза является восстанавливающим дисахаридом, поэтому вступает в реакцию с гидроксидом меди при нагревании с образованием лактобионовой кислоты. В результате реакции голубой осадок Cu(OH)2 превращается в красный осадок Cu2O. Альдегидную форму лактозы см. в учебнике Артеменко А.И. на стр.239 (реакция идет по альдегидной группе). Запишите уравнение реакции окисления лактозы. Опыт №4: реакция Панова используется для обнаружения кетогексоз. Опыт №5: сахароза подвергается кислотному гидролизу при нагревании с образованием глюкозы и фруктозы (см. стр. 238 в учебнике Артеменко). Запишите уравнение гидролиза сахарозы. Образовавшуюся глюкозу обнаруживают реакцией с гидроксидом меди при нагревании (см. опыт №2а). Запишите уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди. Опыт №6: цветная реакция на сахарозу используется для ее обнаружения. Опыт №7: а) схема реакции дегидротации глюкозы с образованием 5-оксиметилфурфурола СН=С-СОН глюкоза —› | О + 3Н2О СН=С-СН2ОН б) рассмотреть под микроскопом не только окрашенные йодом крахмальные зерна картофеля, но и крахмальные зерна других растительных культур. Обратите внимание на форму крахмальных зерен пшеницы, риса, манной крупы и др. Опыт №8: ступенчатый гидролиз крахмала идет по схеме н2о н2о н2о (С6Н10О5)n —› (C6Н10О5)у —› n/2 С12Н22О11 —› n С6Н12О6 крахмал декстрины мальтоза D-глюкоза Гидролиз крахмала протекает под влиянием кислот (при кипячении) или ферментов. Реакция гидролиза крахмала под влиянием серной кислоты была открыта русским ученым К.С.Кирхгофом в 1811 г. В настоящее время эту реакцию используют для получения крахмальной патоки - густой сладкой массы, содержащей смесь глюкозы и декстринов. В зависимости от степени гидролиза декстрины дают с йодом окраску от сине-фиолетовой до оранжевой. При глубоком гидролизе крахмала образуется глюкоза, которую обнаруживают реактивом Фелинга (Сu(OH)2 -при нагревании). Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам : 1) записать 2 уравнения реакций по схемам целлюлоза + Н2О = глюкоза глюкоза —› 2С2Н5ОН + 2СО2 2) найти массу чистой целлюлозы, зная ее %-е содержание; 3) найти массу глюкозы по пропорции; 4) найти массу теоретическую спирта по пропорции; 5) найти массу практическую спирта, зная его выход. Рекомендации к лабораторной работе № 6. Опыт №1: рН аминокислот зависит от количества амино- и карбоксильных групп. Напишите формулы предложенных для опыта аминокислот (см учебник Артеменко, стр. 208) и проанализируйте их строение. Если число групп -NH2 = числу групп -СООН, то рН аминокислоты =7; если число групп -NH2 > числа групп -СООН, то рН > 7(щелочная Среда); если число групп -NH2 < числа групп -СООН, то рН < 7(кислая Среда). Водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот имеют нейтральную (рН=7) среду, так как такие аминокислоты в растворе находятся в виде внутренней соли - биполярного иона: + _ NH2 - CH2 - COOH <=> NH3- CH2 - COO биполярный йон Опыт №2: аминокислоты как бифункциональные соединения проявляют двойственные свойства. Схемы реакций, характеризующих взаимодействие АК с минеральными кислотами и щелочами см. на стр. 207 в уч-ке Артеменко А.И. Являясь амфотерными соединениями, аминокислоты имеют большое биологическое значение для поддержания гомеостаза (постоянства внутренней среды) живых организмов. Опыт №3: с гидроксидом меди альфа-аминокислоты образуют устойчивые комплексные соли красно-фиолетового цвета. Схему реакции образования медной соли глицина см. на стр. 207 в уч-ке Артеменко А.И. Опыт №4: биуретовая реакция является качественной на наличие пептидных связей в молекуле белка. Опыт №5: ксантопротеиновая реакция является качественной на наличие в белке ароматических аминокислот. Приведите 2-3 примера ароматических АК, которые могут содержаться в молекуле белка ( см. стр. 208 уч-ка). Опыт №6: денатурация белка - хорошо знакомое явление, которое можно наблюдать при варке куриного яйца. При этом нарушается структура белковой молекулы (четвертичная, третичная, вторичная) и белок теряет биологическую активность. Опыт №7: при действии кислот, щелочей, протеолитических ферментов на белок, он распадается с образованием смеси альфа-аминокислот. Гидролиз протекает ступенчато : белок —› альбумозы (пептоны) —› полипептиды —› дипептиды —› альфа-аминокислоты. Опыт №8: при отравлении солями тяжелых металлов человеку дают выпить сырое яйцо, это способствует нейтролизации действия солей тяжелых металлов. Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам : 1) составить уравнение реакции этерификации по схеме NH2 -CH2 -COOH + C2H5OH = NH2 -CH2 -COOC2H5 + H2O 2) найти массу чистого спирта, необходимого для этерификации по пропорции; 3) найти массу раствора спирта, зная его %-е содержание; 4) найти объем раствора спирта, зная его плотность. Рекомендации к лабораторной работе № 7. Для выполнения работы необходимо провести систематизацию знаний качественных реакций по распознаванию органических веществ: этанол-------------------- Сu прокал. (CuO)---------------------- запах яблок СН3 -СОН глицерин ----------------- Cu(OH)2 ---------------------- ярко-синий р-р глицерата меди ---------------- Ag2O -------------------------восстановление серебра из оксида альдегид ----------------Cu(OH)2 ---------------------красный осадок Cu2O низкомолекулярные ------------ лакмус (м- о)----------раствор красного цвета карбоновые кислоты ----------- р-р NaOH, FeCI3 ----------раствор красного цвета R-COOH -----------р-р Na2CO3 ----------------выделение СО2 муравьиная кислота -----------Ag2O -----------------восстановление серебра из оксида Н-СООН -----------лакмус --------------- раствор красного цвета -----------р-р Na2CO3 ---------- выделение СО2 С17Н33СООН --------------------- Br2 ------------------- обесцвечивание олеиновая к-та ----------------- р-р KMnO4 --------------- обесцвечивание С17Н35СООNa --------------------- H2SO4 ------------------- белые хлопья С17Н35СООН р-р мыла ------------------------ Cu(OH)2, нагр.--------------- красный осадок Cu2O глюкоза -------------------------Ag2O ------------------------- восстановление серебра крахмал --------------------------- р-р йода ------------------- синее окрашивание ----------------- HNO3 ----------------------- осадок желтого цвета белок яичный ------------------ Сu(OH)2 --------------------красно-фиолетовый цвет Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам : 1) записать 2 уравнения реакций по схемам фенол + 3Br2 —› 2,4,6-трибромфенол + 3НBr 2этанол + 2Na —› 2этилат Na + Н2 2) найти массу фенола по пропорции; 3) найти массу этанола по пропорции; 4) найти массу смеси. Содержание. Предисловие-——————————————————————————-—————3 Введение—————————————————————————————————4 Правила работы в химической лаборатории—————————————————5 Организация учебной деятельности на лабораторном практикуме для студентов очной формы обучения ———————————————————————————7 Организация учебной деятельности на лабораторном практикуме для студентов заочной формы обучения ——————————————————————————8 Лабораторная работа № 1: “Изучение свойств гидроксилсодержащих соединений”————————————10 Лабораторная работа № 2: “Изучение свойств карбонилсодержащих соединений” ———————————-—-19 Лабораторная работа № 3: “Изучение свойств карбоксилсодержащих соединений” ———————————-—26 Лабораторная работа № 4: “Изучение свойств и анализ липидов” ————————————————-———-36 Лабораторная работа № 5: “Изучение свойств углеводов”————————————————————-———43 Лабораторная работа № 6: “Изучение свойств аминокислот и белков” ————————————————-—-52 Лабораторная работа № 7: “Распознавание органических веществ” —————————————————-——59 Методические рекомендации преподавателя для студента ——————————-—-64 -к Л.Р. № 1————————————————————————————————65 -к Л.Р. № 2 ———————————————————————————–————67 -к Л.Р. № 3————————————————————————————————69 -к Л.Р. № 4————————————————————————————————71 -к Л.Р. № 5 ———————————————————————————————72 -к Л.Р. № 6————————————————————————————————74 -к Л.Р. № 7————————————————————————————————75 Рекомендуемая литература—————————————————————————77 Литература. Основная: 1. Артеменко А.И. Органическая химия. М.-”Просвещение”, 1997 г. 2. Потапов В.М. Органическая химия. М.- “Химия”, 1976 г. Дополнительная: 3. Чертков И.Н. Химический эксперимент. М.- “Просвещение”, 1989 г. 4. Смолина Т.А. Практические работы по органической химии. М.- “Просвещение”, 1986 г. 5. Жедек М.С. Лабораторные работы по курсу органической химии. Киев - 1968 г. 6. Нечаев А.П. Органическая химия. М. - “Высшая школа”, 1985 г. 7. Искра О.Ю. Учебные схемы по органической химии.Бутурлиновка.-БМТК,2000г. |