|
Тема: “Получение и изучение свойств карбоксилсодержащих соединений”.
Цель: выработать умения проводить химический эксперимент по получению и изучению свойств карбоксилсодержащих соединений.
Форма работы: индивидуализированно - парная.
Характер работы: экспериментальный, частично - поисковый.
Рекомендуемая литература: 1: стр.161-175; 2: стр.234-257. Контрольные вопросы:
Определение и классификация карбоновых кислот (примеры).
Особенности номенклатуры предельных, непредельных, ароматических одноосновных и многоосновных карбоновых кислот (примеры).
Каковы промышленные и лабораторные способы получения карбоновых кислот.
Особенности физических свойств карбоновых кислот. Как явление “ассоциации молекул” карбоновых кислот влияет на их физические свойства?
Каковы общие и специфические свойства предельных, непредельных, ароматических одноосновных и многоосновных карбоновых кислот?
Почему из всех карбоновых кислот только метановая кислота дает реакцию “серебряного зеркала”?
Почему непредельные карбоновые кислоты вступают в реакции присоединения против правила Марковникова?
Объясните значимость высших карбоновых кислот. Почему их называют “жирными”?
Каковы области применения карбоксилсодержащих соединений (в т.ч. и в пищевой промышленности)?
Проверка знаний
| Вопросы
| Варианты ответов
| Код
| 1
| Дайте название по международной номенклатуре соединению :
Br
|
C - C = C - C - C - COOH
|
C
| 1-метил-2-бромпентен-3-овая кислота
3-бром-2-метилгексен-4-овая кислота
4-бром-5-метилгексеновая кислота
| 1 2 3
| 2
| При присоединении HCI к кислоте
C = C - C - COOH образуется:
| 3-хлорбатановая кислота
4-хлорбутановая кислота
2-хлорбутен-3-овая кислота
| 1
2
3
| 3
| С помощью каких реактивов можно различить вещества: этанол, муравьиную и уксусную кислоты?
| NaOH, Ag2O, HCI
Na2CO3, NaOH, Na
Na, Ag2O, Na2CO3
| 1
2
3
| 4
| Назовите продукт реакции А5 :
CI2 KOH (O) (O) CH3OH
C4H10 —›A1 —›A2—›A3—›A4——› A5
| метилбутаноат
бутилметаноат
этилэтаноат
| 1
2
3
| 5
| При нагревании метанола массой 2,4 г и уксусной кислоты массой 3,6 г получили метилацетат массой 3,7 г. Определите выход эфира.
| 50 %
80 %
94,2 %
83,3 %
| 1
2
3
4
|
Отчет к лабораторной работе № 3. Оборудование: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Реактивы: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Ход работы: Опыт № 1. Растворимость карбоновых кислот.
В пробирки вносят по 0,5 г кислот : муравьиной, уксусной, масляной, стеариновой, олеиновой и добавляют по 2 мл воды. Содержимое пробирок взбалтывают и наблюдают степень растворимости. Объясните различную растворимость кислот, для этого рассчитайте их молекулярные массы. Рисунок или схема опыта:
Наблюдения и расчеты:
Выводы:
Опыт № 2. Сравнение силы карбоновых и минеральных кислот.
На полоску универсальной индикаторной бумаги наносят по капле растворов органических кислот и соляной кислоты. С помощью шкалы определяют pH этих растворов. Как изменяется сила карбоновых кислот с возрастанием молекулярной массы их углеводородных радикалов? Напишите уравнения реакций диссоциации кислот : муравьиной, уксусной, масляной, стеариновой, олеиновой, щавелевой. Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 3. Получение и свойства муравьиной кислоты.
а) Получение муравьиной кислоты гидролизом хлороформа.
В пробирку наливают 5-6 капель хлороформа CHCI3, добавляют 2-3 мл 10-% р-ра гидроксида натрия, закрывают пробирку пробкой с обратным холодильником и пр встряхивании осторожно нагревают 3-4 мин. Смесь не должна кипеть, так как хлороформ может испариться. В щелочной среде образуется соль муравьиной кислоты - формиат натрия.
б) Реакция “серебряного зеркала” с муравьиной кислотой.
К 0,5 мл раствора формиата натрия из опыта № 3 а добавляют 1 мл аммиачного раствора оксида серебра, смесь осторожно нагревают. Металлическое серебро выделяется в виде зеркального налета на стенках пробирки или в виде темного осадка.
в) Разложение муравьиной кислоты при нагревании с конц. серной кислотой.
В сухую пробирку вносят 1 мл муравьиной кислоты или 1 г ее соли и 1 мл конц. серной кислоты. Пробирку закрывают прбкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Муравьиная кислота разлогается с образованием оксида углерода (11) и воды. Угарный газ поджигают у отверстия газоотводной трубки (он горит голубым пламенем).
Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 4. Получение и свойства уксусной кислоты.
а) Получение уксусной кислоты из ее солей (тяга!).
В пробирку помещают 1 г ацетата натрия или ацетата кальция и добавляют 2-3 мл конц. серной кислоты. Пробирку закрывают газоотводной трубкой и осторожно нагревают реакционную смесь. Выделяющуюся кислоту определяют по запаху (осторожно!) и по изменению цвета влажной синей лакмусовой бумаги, поднесенной к отверстию газоотводной трубки.
б) Взаимодействие уксусной кислоты с кабонатом натрия.
В пробирку насыпают 0,5 г кристаллической соды, добавляют 2-3 капли уксусной кислоты. Что наблюдаете? Будет ли уксусная кислота реагировать с сульфатом или хлоридом натрия?
в) Взаимодействие уксусной кислоты с магнием.
В пробирку наливают 2-3 мл уксусной кислоты, добавляют немного металлического магния и закрывают пробирку пальцем. После окончания реакции поджигают собранный газ.
Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 5. Свойства предельных высших кислот и их солей.
а) Кислотные свойства ВЖК.
В сухой пробирке растворяют 0,5 г стеариновой кислоты в органическом растворителе и добавляют 2 капли р- ра фенолфталеина. Затем по каплям приливают 10-% р-р NaOH. Появляющаяся вначале малиновая окраска исчезает при встряхивании. Объясните наблюдаемые явления.
б) Гидролиз натриевых солей ВЖК (гидролиз мыла).
В сухую пробирку наливают 1 мл спиртового р-ра мыла и прибавляют несколько капель фенолфталеина. Затем по стенке этой пробирки приливают воду. На границе раздела слоев воды и мыла появляется кольцо малинового цвета. Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 6. Свойства непредельных карбоновых кислот.
В две пробирки налить 3 капли олеиновой или акриловой кислоты. Затем в одну из них добавить 1 мл 5-% р-ра KMnO4 и 5 капель разб. серной кислоты, а в другую - равный объем бромной воды. Содержимое пробирок встряхнуть. Что наблюдаете? Объясните наблюдения уравнениями реакций. Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы : Опыт № 7. Изучение свойств двухосновных карбоновых кислот.
а) Кислые свойства щавеливой кислоты.
В пробирку наливают 2 мл 1 н. р-ра щавелевой кислоты и добавляют 1 мл 1 н. р-ра гидроксида калия. Выпадает осадок калиевой соли щавелевой кислоты (содержится в листьях щавеля).
б) Разложение щавелевой кислоты при нагревании с конц. серной кислотой.
В сухую пробирку помещают 1 г щавелевой кислоты и 1-2 мл конц. серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку, содержащую известковую воду. Реакционную смесь нагревают, щавелевая кислота разлагается, известковая вода мутнеет. После этого вынимают газоотводную трубку из пробирки с известковой водой и у отверстия ее поджигают другое газообразное вещество - CO(горит голубыми вспышками). Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Общий вывод по лабораторной работе :
Самостоятельная работа по вариантам :
Задание № 1: осуществите превращения с помощью уравнений реакций, укажите условия их протекания и названия продуктов реакций.
CI2
——›A
1-й вариант: C3H8—›C3H7CI—›C3H7OH—›C2H5COH—›C2H5COOH KOH
——›B Br2 NH3
2-й вариант: C4H9COOCH3—›C4H9COOH—›C4H9COONa—›C4H9COOH —›A —› B 3-й вариант: CH3-CH2-CH2-OH —› CH3-CH2-COH —› CH3-CHCI-COH ——›
HCI
CH2=CH-COH—›CH2=CH-COOH ——› A 4-й вариант : триолеин —› C17H33COOH —› C17H33COONa —› C17H33COOH —›
C17H35COOH —› мыло
C3H7OH
5-й вариант : C3H7CI —› C6H14 —› C6H6 —› C6H5CH3 —› C6H5COOH ———› A Решение :
Задание № 2: решить задачу.
Грушевая эссенция представляет собой сложный эфир уксусной кислоты с 3-метилбутанолом-1. Какую массу эфира можно получить при нагревании V мл уксусной кислоты w-% с плотностью p г/мл в присутствии серной кислоты с избытком спирта?
Параметры
| 1
| 2
| 3
| 4
| 5
| V, мл
| 100
| 50
| 25
| 15
| 10
| w, %
| 50
| 70
| 85
| 90
| 96
| p, г/мл
| 1,02
| 1,025
| 1,04
| 1,05
| 1,06
|
Решение :
Дополнительные задания : На “3”: В трех пробирках выданы вещества : пропен-2-овая кислота(акриловая), пропановая кислота, пропаналь. При помощи каких химических методов можно различить эти вещества? Напишите соответствующие уравнения реакций. На “4”: Сколько литров углекислого газа получится (н. у.) при взаимодействии бутановой кислоты массой 44 г, содержащей 3 % примесей, с избытком карбоната натрия? На “5”: При взаимодействии 135 г муравьиной кислоты, содержащей 2 % примесей, с аммиачным раствором оксида серебра получено 510 г серебра. Определите выход серебра от теоретически возможного. Решение :
Оценка за работу:
Лабораторная работа № 4. Тема: “Изучение свойств и анализ липидов”. Цель: выработать умения изучать свойства и анализировать жиры и масла на основе проведения лабораторных опытов.
Форма работы: индивидуализированно- парная.
Характер работы: экспериментальный, частично-поисковый.
Рекомендуемая литература: 1: стр.188-195; 2: стр.272-277. Контрольные вопросы:
Классификация липидов. Их значение и функции в живых организмах.
Особенности номенклатуры липидов (приведите примеры).
Особенности строения и свойств липидов животного и растительного происхождения (приведите примеры).
Каковы промышленные и лабораторные способы получения жиров и масел ?
В чем химическая сущность промышленного получения жиров из масел (получение маргарина)?
Какова химическая сущность процесса повышения кислотности жиросодержащих продуктов и сырья при их длительном или неправильном хранении?
Каков химизм получения мыла в промышленности? Как по строению отличаются жидкие и твердые мыла?
Каковы сходства и различия в химических свойствах жиров и масел?
Проверка знаний
| Вопросы
| Варианты ответов
| Код
| 1
| Какой тип реакции лежит в основе получения сложных эфиров?
| гидратация
этерификация
дегидратация
дегидрогенизация
| 1
2
3
4
| 2
| Какие из перечисленных соединений образуются при гпдролизе жиров ?
| одноатомные спирты
глицерин
низшие карбоновые кислоты
высшие карбоновые кислоты
| 1
2
3
4
| 3
| В твердых жирах преобладают глицериды ...
| предельных кислот
предельных ВЖК
низших карбоновых кислот
непредельных ВЖК
| 1
2
3
4
| 4
| Назовите продукт А4, полученный в результате превращений :
H2 глицерин NaOH
C17H33COOH—›A1———›A2——›A3
H2SO4
———›A4
| тристеарин
стеарат натрия
стеариновая кислота
олеиновая кислота
триолеин
| 1
2
3
4
5
| 5
| Сколько кг водорода необходимо затратить на превращение 1 т жидкого масла(условно –триолеин) в твердый жир(маргарин) ?
| 34
68
70
86
| 1
2
3
4
|
Отчет к лабораторной работе № 4: Оборудование: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Реактивы: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Ход работы:
Опыт № 1. Растворимость жиров и масел.
В четыре пробирки наливают по 2 капли подсолнечного масла и добавляют по 2 мл органических растворителей: в 1-ю пробирку – этанол, во 2-ю – диэтиловый эфир, в 3-ю – хлороформ, в 4-ю – четыреххлористый углерод. Содержимое всех пробирок энергично встряхивают. В каких растворителях масло растворяется?
Опыт повторяют, но вместо масла в пробирки с растворителями вносят небольшое количество животного жира (свиного, говяжьего сала или молочного жира). Рисунок или схема опыта :
Наблюдения :
Выводы :
Опыт № 2. Определение степени непредельности жиров и масел .
В трех пронумерованных пробирках подготовить по 0,5 мл :
№ 1 - подсолнечное масло;
№ 2 - сливочное масло;
№ 3 - говяжий или свиной жир.
В каждую пробирку добавить по 2 мл органического растворителя и с помощью стеклянных палочек растворяют подготовленные жиры и масла. Затем в каждую пробирку по очереди добавить 3-% р-р брома по каплям ( добавляемые капли считать !) , непрерывно встряхивая, до тех пор, пока бром не перестанет обесцвечиваться и цвет реакционной смеси не станет устойчивого лимонно-желтого цвета.
Сравните количество брома, пошедшее на насыщение двойных связей взятых жиров и масел. Сделайте вывод о степени непредельности исследуемых жиров и масел. Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 3. Определение кислотного числа масла.
В конической колбе емкостью 50 мл растворяют 2 г растительного масла в смеси спирта с бензолом (1:1) и прибавляют 2 капли р-ра фенолфталеина. К раствору масла по каплям при встряхивании добавляют из бюретки 0,1 н. р-р гидроксида калия до появления бледно-розовой окраски, не исчезающей после взбалтывания в течении 1 мин. Отметьте, объем (мл) KOH, пошедшего на титрование масла. Рассчитайте кислотное число анализируемого масла по формуле:
V · 5,61
К.ч. = ——— , где
m V - объем 0,1 н. р-ра KOH, израсходованного на титрование;
5,61 - количество, мг KOH, содержащегося в 1см3 0,1 н. р-ра едкого кали;
m - навеска анализируемого жира, г. Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 4. Взаимодействие растительных масел с водным раствором перманганата калия ( реакция Е. Е. Вагнера ).
В пробирку наливают 0,5 мл подсолнечного масла, 1 мл 10-% р-ра карбоната натрия и 1 мл 2-% р-ра KMnO4 . Энергично встряхивают содержимое пробирки. Фиолетовая окраска перманганата исчезает. Объясните наблюдаемое явление, для этого напишите уравнение реакции дипальмитоолеина с перманганатом калия в водной среде и подберите коэффициенты. Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Опыт № 5. Омыление жиров.
В пробирку с 1,5 г молочного жира добавить 2,5 мл спиртового р-ра КОН и непрерывно перемешивая стеклянной палочкой, осторожно прогреть до полного растворения жира. Признаком готовности мыла является его полное растворение в воде ( для этого пробу мыла палочкой перенести в пробирку с водой ). Опишите физические свойства калиевого мыла. Напишите уравнение реакции омыления гидроксидом калия жира - дипальмостеарина. Рисунок или схема опыта :
Наблюдения и уравнения реакций :
Выводы :
Общий вывод по лабораторной работе № 4 :
Самостоятельная работа по вариантам.
Задание № 1: осуществите превращения с помощью уравнений реакций, указывая условия их протекания, дайте названия продуктам реакций. 1-ый вариант: тристеарин —› глицерин —› диолеопальметин —› олеиновая кислота —› стеариновая кислота —› мыло. 2-ой вариант: глицерин —› диолеостеарин —› тристеарин —› мыло —› стеариновая кислота —› тристеарин.
Н2
3-ий вариант: глицерин —› дипальмоолеин —› олеиновая кислота —› триолеин —› А —› мыло. 4-ый вариант: пальметат натрия —› пальметиновая кислота —› трипальметин —› глицерин —› триолеин —› тристеарин. 5-ый вариант: олеинат натрия —› олеиновая кислота —› триолеин —› тристеарин —›стеарат натрия —› стеариновая кислота. Решение :
Задание № 2: решить задачу.
Определите массу глицерина, который можно получить из m кг жира, массовая доля трипальметина в котором составляет w-%. Выход глицерина ?-%.
Параметры
| 1
| 2
| 3
| 4
| 5
| m, кг
| 500
| 100
| 20,5
| 80
| 40,3
| w, %
| 90,5
| 89
| 80
| 95
| 98
| ?, %
| 90
| 85
| 95
| 75
| 70
|
Решение :
Дополнительные задания: На “3”: Чем по составу и свойствам отличаются машинное и растительное масла ? Приведите соответствующие уравнения реакций. На “4”: Образец жира, представляющий собой триолеин, подвергли гидролизу. Какая масса жира была взята, если на гидрирование полученной кислоты затратили водород объемом 336 л (н. у.) ? На “5”: Достаточно ли будет для реакции с триолеином массой 17,68 г водорода, который может выделится при дегидроциклизации 0,02 моль гексана ( если образуется бензол) ?
Решение :
Оценка за работу:
Лабораторная работа № 5.
|
|
|