Главная страница

Бутурлиновский механико-технологический колледж



НазваниеБутурлиновский механико-технологический колледж
страница3/6
Дата09.02.2016
Размер0.89 Mb.
ТипДокументы
1   2   3   4   5   6
Тема: “Получение и изучение свойств карбоксилсодержащих соединений”.

Цель: выработать умения проводить химический эксперимент по получению и изучению свойств карбоксилсодержащих соединений.

Форма работы: индивидуализированно - парная.

Характер работы: экспериментальный, частично - поисковый.

Рекомендуемая литература: 1: стр.161-175; 2: стр.234-257.
Контрольные вопросы:


  1. Определение и классификация карбоновых кислот (примеры).

  2. Особенности номенклатуры предельных, непредельных, ароматических одноосновных и многоосновных карбоновых кислот (примеры).

  3. Каковы промышленные и лабораторные способы получения карбоновых кислот.

  4. Особенности физических свойств карбоновых кислот. Как явление “ассоциации молекул” карбоновых кислот влияет на их физические свойства?

  5. Каковы общие и специфические свойства предельных, непредельных, ароматических одноосновных и многоосновных карбоновых кислот?

  6. Почему из всех карбоновых кислот только метановая кислота дает реакцию “серебряного зеркала”?

  7. Почему непредельные карбоновые кислоты вступают в реакции присоединения против правила Марковникова?

  8. Объясните значимость высших карбоновых кислот. Почему их называют “жирными”?

  9. Каковы области применения карбоксилсодержащих соединений (в т.ч. и в пищевой промышленности)?



Проверка знаний





Вопросы

Варианты ответов

Код

1

Дайте название по международной номенклатуре соединению :

Br

|

C - C = C - C - C - COOH

|

C

1-метил-2-бромпентен-3-овая кислота

3-бром-2-метилгексен-4-овая кислота

4-бром-5-метилгексеновая кислота

1
2
3

2

При присоединении HCI к кислоте

C = C - C - COOH образуется:


3-хлорбатановая кислота

4-хлорбутановая кислота

2-хлорбутен-3-овая кислота

1

2

3

3

С помощью каких реактивов можно различить вещества: этанол, муравьиную и уксусную кислоты?

NaOH, Ag2O, HCI

Na2CO3, NaOH, Na

Na, Ag2O, Na2CO3


1

2

3

4

Назовите продукт реакции А5 :

CI2 KOH (O) (O) CH3OH

C4H10 —›A1 —›A2—›A3—›A4——› A5

метилбутаноат

бутилметаноат

этилэтаноат

1

2

3

5

При нагревании метанола массой 2,4 г и уксусной кислоты массой 3,6 г получили метилацетат массой 3,7 г. Определите выход эфира.

50 %

80 %

94,2 %

83,3 %

1

2

3

4



Отчет к лабораторной работе № 3.
Оборудование: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Реактивы: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Ход работы:
Опыт № 1. Растворимость карбоновых кислот.

В пробирки вносят по 0,5 г кислот : муравьиной, уксусной, масляной, стеариновой, олеиновой и добавляют по 2 мл воды. Содержимое пробирок взбалтывают и наблюдают степень растворимости. Объясните различную растворимость кислот, для этого рассчитайте их молекулярные массы.
Рисунок или схема опыта:

Наблюдения и расчеты:

Выводы:

Опыт № 2. Сравнение силы карбоновых и минеральных кислот.

На полоску универсальной индикаторной бумаги наносят по капле растворов органических кислот и соляной кислоты. С помощью шкалы определяют pH этих растворов. Как изменяется сила карбоновых кислот с возрастанием молекулярной массы их углеводородных радикалов? Напишите уравнения реакций диссоциации кислот : муравьиной, уксусной, масляной, стеариновой, олеиновой, щавелевой.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 3. Получение и свойства муравьиной кислоты.

а) Получение муравьиной кислоты гидролизом хлороформа.

В пробирку наливают 5-6 капель хлороформа CHCI3, добавляют 2-3 мл 10-% р-ра гидроксида натрия, закрывают пробирку пробкой с обратным холодильником и пр встряхивании осторожно нагревают 3-4 мин. Смесь не должна кипеть, так как хлороформ может испариться. В щелочной среде образуется соль муравьиной кислоты - формиат натрия.

б) Реакция “серебряного зеркала” с муравьиной кислотой.

К 0,5 мл раствора формиата натрия из опыта № 3 а добавляют 1 мл аммиачного раствора оксида серебра, смесь осторожно нагревают. Металлическое серебро выделяется в виде зеркального налета на стенках пробирки или в виде темного осадка.

в) Разложение муравьиной кислоты при нагревании с конц. серной кислотой.

В сухую пробирку вносят 1 мл муравьиной кислоты или 1 г ее соли и 1 мл конц. серной кислоты. Пробирку закрывают прбкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Муравьиная кислота разлогается с образованием оксида углерода (11) и воды. Угарный газ поджигают у отверстия газоотводной трубки (он горит голубым пламенем).

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :


Выводы :

Опыт № 4. Получение и свойства уксусной кислоты.

а) Получение уксусной кислоты из ее солей (тяга!).

В пробирку помещают 1 г ацетата натрия или ацетата кальция и добавляют 2-3 мл конц. серной кислоты. Пробирку закрывают газоотводной трубкой и осторожно нагревают реакционную смесь. Выделяющуюся кислоту определяют по запаху (осторожно!) и по изменению цвета влажной синей лакмусовой бумаги, поднесенной к отверстию газоотводной трубки.

б) Взаимодействие уксусной кислоты с кабонатом натрия.

В пробирку насыпают 0,5 г кристаллической соды, добавляют 2-3 капли уксусной кислоты. Что наблюдаете? Будет ли уксусная кислота реагировать с сульфатом или хлоридом натрия?

в) Взаимодействие уксусной кислоты с магнием.

В пробирку наливают 2-3 мл уксусной кислоты, добавляют немного металлического магния и закрывают пробирку пальцем. После окончания реакции поджигают собранный газ.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 5. Свойства предельных высших кислот и их солей.

а) Кислотные свойства ВЖК.

В сухой пробирке растворяют 0,5 г стеариновой кислоты в органическом растворителе и добавляют 2 капли р- ра фенолфталеина. Затем по каплям приливают 10-% р-р NaOH. Появляющаяся вначале малиновая окраска исчезает при встряхивании. Объясните наблюдаемые явления.

б) Гидролиз натриевых солей ВЖК (гидролиз мыла).

В сухую пробирку наливают 1 мл спиртового р-ра мыла и прибавляют несколько капель фенолфталеина. Затем по стенке этой пробирки приливают воду. На границе раздела слоев воды и мыла появляется кольцо малинового цвета.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :


Выводы :


Опыт № 6. Свойства непредельных карбоновых кислот.

В две пробирки налить 3 капли олеиновой или акриловой кислоты. Затем в одну из них добавить 1 мл 5-% р-ра KMnO4 и 5 капель разб. серной кислоты, а в другую - равный объем бромной воды. Содержимое пробирок встряхнуть. Что наблюдаете? Объясните наблюдения уравнениями реакций.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :
Опыт № 7. Изучение свойств двухосновных карбоновых кислот.

а) Кислые свойства щавеливой кислоты.

В пробирку наливают 2 мл 1 н. р-ра щавелевой кислоты и добавляют 1 мл 1 н. р-ра гидроксида калия. Выпадает осадок калиевой соли щавелевой кислоты (содержится в листьях щавеля).

б) Разложение щавелевой кислоты при нагревании с конц. серной кислотой.

В сухую пробирку помещают 1 г щавелевой кислоты и 1-2 мл конц. серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку, содержащую известковую воду. Реакционную смесь нагревают, щавелевая кислота разлагается, известковая вода мутнеет. После этого вынимают газоотводную трубку из пробирки с известковой водой и у отверстия ее поджигают другое газообразное вещество - CO(горит голубыми вспышками).
Рисунок или схема опыта :


Наблюдения и уравнения реакций :


Выводы :



Общий вывод по лабораторной работе :


Самостоятельная работа по вариантам :

Задание № 1: осуществите превращения с помощью уравнений реакций, укажите условия их протекания и названия продуктов реакций.

CI2

——›A

1-й вариант: C3H8—›C3H7CI—›C3H7OH—›C2H5COH—›C2H5COOH KOH

——›B
Br2 NH3

2-й вариант: C4H9COOCH3—›C4H9COOH—›C4H9COONa—›C4H9COOH —›A —› B
3-й вариант: CH3-CH2-CH2-OH —› CH3-CH2-COH —› CH3-CHCI-COH ——›

HCI

CH2=CH-COH—›CH2=CH-COOH ——› A
4-й вариант : триолеин —› C17H33COOH —› C17H33COONa —› C17H33COOH —›

C17H35COOH —› мыло

C3H7OH

5-й вариант : C3H7CI —› C6H14 —› C6H6 —› C6H5CH3 —› C6H5COOH ———› A
Решение :

Задание № 2: решить задачу.

Грушевая эссенция представляет собой сложный эфир уксусной кислоты с 3-метилбутанолом-1. Какую массу эфира можно получить при нагревании V мл уксусной кислоты w-% с плотностью p г/мл в присутствии серной кислоты с избытком спирта?

Параметры

1

2

3

4

5

V, мл

100

50

25

15

10

w, %

50

70

85

90

96

p, г/мл

1,02

1,025

1,04

1,05

1,06


Решение :


Дополнительные задания :
На “3”: В трех пробирках выданы вещества : пропен-2-овая кислота(акриловая), пропановая кислота, пропаналь. При помощи каких химических методов можно различить эти вещества? Напишите соответствующие уравнения реакций.
На “4”: Сколько литров углекислого газа получится (н. у.) при взаимодействии бутановой кислоты массой 44 г, содержащей 3 % примесей, с избытком карбоната натрия?
На “5”: При взаимодействии 135 г муравьиной кислоты, содержащей 2 % примесей, с аммиачным раствором оксида серебра получено 510 г серебра. Определите выход серебра от теоретически возможного.
Решение :

Оценка за работу:

Лабораторная работа № 4.
Тема: “Изучение свойств и анализ липидов”.
Цель: выработать умения изучать свойства и анализировать жиры и масла на основе проведения лабораторных опытов.

Форма работы: индивидуализированно- парная.

Характер работы: экспериментальный, частично-поисковый.

Рекомендуемая литература: 1: стр.188-195; 2: стр.272-277.
Контрольные вопросы:


  1. Классификация липидов. Их значение и функции в живых организмах.

  2. Особенности номенклатуры липидов (приведите примеры).

  3. Особенности строения и свойств липидов животного и растительного происхождения (приведите примеры).

  4. Каковы промышленные и лабораторные способы получения жиров и масел ?

  5. В чем химическая сущность промышленного получения жиров из масел (получение маргарина)?

  6. Какова химическая сущность процесса повышения кислотности жиросодержащих продуктов и сырья при их длительном или неправильном хранении?

  7. Каков химизм получения мыла в промышленности? Как по строению отличаются жидкие и твердые мыла?

  8. Каковы сходства и различия в химических свойствах жиров и масел?


Проверка знаний




Вопросы

Варианты ответов

Код

1

Какой тип реакции лежит в основе получения сложных эфиров?

гидратация

этерификация

дегидратация

дегидрогенизация

1

2

3

4

2

Какие из перечисленных соединений образуются при гпдролизе жиров ?

одноатомные спирты

глицерин

низшие карбоновые кислоты

высшие карбоновые кислоты

1

2

3

4

3

В твердых жирах преобладают глицериды ...

предельных кислот

предельных ВЖК

низших карбоновых кислот

непредельных ВЖК

1

2

3

4

4

Назовите продукт А4, полученный в результате превращений :

H2 глицерин NaOH

C17H33COOH—›A1———›A2——›A3

H2SO4

———›A4

тристеарин

стеарат натрия

стеариновая кислота

олеиновая кислота

триолеин

1

2

3

4

5

5

Сколько кг водорода необходимо затратить на превращение 1 т жидкого масла(условно –триолеин) в твердый жир(маргарин) ?

34

68

70

86

1

2

3

4


Отчет к лабораторной работе № 4:
Оборудование: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Реактивы: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Ход работы:

Опыт № 1. Растворимость жиров и масел.

В четыре пробирки наливают по 2 капли подсолнечного масла и добавляют по 2 мл органических растворителей: в 1-ю пробирку – этанол, во 2-ю – диэтиловый эфир, в 3-ю – хлороформ, в 4-ю – четыреххлористый углерод. Содержимое всех пробирок энергично встряхивают. В каких растворителях масло растворяется?

Опыт повторяют, но вместо масла в пробирки с растворителями вносят небольшое количество животного жира (свиного, говяжьего сала или молочного жира).
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения :

Выводы :

Опыт № 2. Определение степени непредельности жиров и масел .

В трех пронумерованных пробирках подготовить по 0,5 мл :

№ 1 - подсолнечное масло;

№ 2 - сливочное масло;

№ 3 - говяжий или свиной жир.

В каждую пробирку добавить по 2 мл органического растворителя и с помощью стеклянных палочек растворяют подготовленные жиры и масла. Затем в каждую пробирку по очереди добавить 3-% р-р брома по каплям ( добавляемые капли считать !) , непрерывно встряхивая, до тех пор, пока бром не перестанет обесцвечиваться и цвет реакционной смеси не станет устойчивого лимонно-желтого цвета.

Сравните количество брома, пошедшее на насыщение двойных связей взятых жиров и масел. Сделайте вывод о степени непредельности исследуемых жиров и масел.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 3. Определение кислотного числа масла.

В конической колбе емкостью 50 мл растворяют 2 г растительного масла в смеси спирта с бензолом (1:1) и прибавляют 2 капли р-ра фенолфталеина. К раствору масла по каплям при встряхивании добавляют из бюретки 0,1 н. р-р гидроксида калия до появления бледно-розовой окраски, не исчезающей после взбалтывания в течении 1 мин. Отметьте, объем (мл) KOH, пошедшего на титрование масла. Рассчитайте кислотное число анализируемого масла по формуле:

V · 5,61

К.ч. = ——— , где

m
V - объем 0,1 н. р-ра KOH, израсходованного на титрование;

5,61 - количество, мг KOH, содержащегося в 1см3 0,1 н. р-ра едкого кали;

m - навеска анализируемого жира, г.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 4. Взаимодействие растительных масел с водным раствором перманганата калия ( реакция Е. Е. Вагнера ).

В пробирку наливают 0,5 мл подсолнечного масла, 1 мл 10-% р-ра карбоната натрия и 1 мл 2-% р-ра KMnO4 . Энергично встряхивают содержимое пробирки. Фиолетовая окраска перманганата исчезает. Объясните наблюдаемое явление, для этого напишите уравнение реакции дипальмитоолеина с перманганатом калия в водной среде и подберите коэффициенты.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :


Опыт № 5. Омыление жиров.

В пробирку с 1,5 г молочного жира добавить 2,5 мл спиртового р-ра КОН и непрерывно перемешивая стеклянной палочкой, осторожно прогреть до полного растворения жира. Признаком готовности мыла является его полное растворение в воде ( для этого пробу мыла палочкой перенести в пробирку с водой ). Опишите физические свойства калиевого мыла. Напишите уравнение реакции омыления гидроксидом калия жира - дипальмостеарина.
Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :


Общий вывод по лабораторной работе № 4 :


Самостоятельная работа по вариантам.

Задание № 1: осуществите превращения с помощью уравнений реакций, указывая условия их протекания, дайте названия продуктам реакций.
1-ый вариант: тристеарин —› глицерин —› диолеопальметин —› олеиновая кислота —› стеариновая кислота —› мыло.
2-ой вариант: глицерин —› диолеостеарин —› тристеарин —› мыло —› стеариновая кислота —› тристеарин.

Н2

3-ий вариант: глицерин —› дипальмоолеин —› олеиновая кислота —› триолеин —› А —› мыло.
4-ый вариант: пальметат натрия —› пальметиновая кислота —› трипальметин —› глицерин —› триолеин —› тристеарин.
5-ый вариант: олеинат натрия —› олеиновая кислота —› триолеин —› тристеарин —›стеарат натрия —› стеариновая кислота.
Решение :

Задание № 2: решить задачу.

Определите массу глицерина, который можно получить из m кг жира, массовая доля трипальметина в котором составляет w-%. Выход глицерина ?-%.


Параметры

1

2

3

4

5

m, кг

500

100

20,5

80

40,3

w, %

90,5

89

80

95

98

?, %

90

85

95

75

70


Решение :

Дополнительные задания:
На “3”: Чем по составу и свойствам отличаются машинное и растительное масла ? Приведите соответствующие уравнения реакций.
На “4”: Образец жира, представляющий собой триолеин, подвергли гидролизу. Какая масса жира была взята, если на гидрирование полученной кислоты затратили водород объемом 336 л (н. у.) ?
На “5”: Достаточно ли будет для реакции с триолеином массой 17,68 г водорода, который может выделится при дегидроциклизации 0,02 моль гексана ( если образуется бензол) ?



Решение :


Оценка за работу:

Лабораторная работа № 5.
1   2   3   4   5   6