Бутурлиновский механико-технологический колледж
 Скачать 0.89 Mb.
|
| Тема : Изучение свойств гидроксилсодержащих соединений. Цель работы: формирование умений изучать, сравнивать и анализировать свойства гидроксилсодержащих соединений путем проведения химического эксперимента. Форма работы: парно-индивидуальная. Характер работы: экспериментальный, частично-поисковый. Рекомендуемая литература: 1: стр.130-143; 2: стр.163-178. Контрольные вопросы:
Проверка знаний
Отчет к лабораторной работе №1. Оборудование:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Реактивы:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Ход работы: Опыт №1. Растворимость спиртов и отношение их к индикаторам. В четыре пробирки наливают по 0,5 мл этилового, пропилового, бутилового и изоамилового спиртов. Отмечают их запах. В каждую пробирку добавляют по 1 мл воды и содержимое пробирок встряхивают. От чего зависит растворимость спиртов? Затем в каждую пробирку вносят полоски универсальной индикаторной бумаги. Содержимое пробирок делят на две части, в одну половину добавляют по 1 капле м-о, а в другую- по 1 капле ф-ф. Изменяется ли окраска индикаторов? Объясните это явление. Рисунок или схема опыта: Наблюдения и уравнения реакций: Выводы: Опыт № 2. Горение спиртов. На фарфоровую плитку наносят 1-2 капли этанола, пропанола и бутанола. Затем одновременно их поджигают. Отмечают характер их пламени. Объясните, от чего зависит характер пламени( для этого расчитайте %-е содержание углерода в молекулах сгоревших спиртов ). Рисунок или схема опыта: Наблюдения и уравнения реакций: Выводы: Опыт №3. Взаимодействие спиртов с реактивом Лукаса. Реактив Лукаса представляет собой смесь конц. соляной кислоты и хлорида цинка в соотношении 1:1. В три сухие пробирки наливают по 0,5 мл спиртов: этанола, пропанола-2 и бутанола-2. Затем в каждую пробирку добавляют по 1 мл реактива Лукаса, встряхивают и оставляют стоять 1-3 мин. Какие изменения происходят в прбирках? Какой спирт вступает в реакцию, по какому механизму? Какие свойства спиртов (основные или кислотные) проявляются в этой реакции? Рисунок или схема опыта: Наблюдения и уравнения реакций: Выводы: Опыт № 4. Образование и гидролиз алкоголятов. В сухую пробирку вносят 1мл любого из предложенных спиртов и кусочек металлического натрия (со спичечную головку). Сразу же закрывают пробирку пальцем. После того, как весь натрий прореагирует, открывают отверстие пробирки и тут же поджигают выделившийся газ. Затем добовляют 1 мл воды и 1 каплю раствора ф-ф. Объясните наблюдаемые явления. Рисунок или схема опыта: Наблюдения и уравнения реакций: Выводы: Опыт № 5. Окисление спиртов. а) Окисление спиртов оксидом меди. В пробирку помещают 1 мл любого из предложенных спиртов. Медную проволочку в виде спирали вносят в пламя горелки и нагревают до красного каления и затем быстро опускают ее в пробирку со спиртом. Что при этом наблюдается ? Изменяется ли запах содержимого пробирки? б) Окисление спиртов хромовой смесью. В пробирку помещают 0,5 мл этанола, 6 капель 1н. р-ра серной кислоты и 4 капли 0,5н. р-ра дихромата калия. Смесь встряхивают и осторожно нагревают. Как изменяется цвет раствора и появляется ли специфический запах? Что он вам напоминает? Рисунок или схема опыта: Наблюдения и уравнения реакций: Выводы: Опыт № 6. Образование диэтилового эфира. В пробирку помещают 0,5 мл этанола и (осторожно!) 0,5 мл конц. серной кислоты. Смесь осторожно нагревают до кипения. Затем добавляют 5 капель этанола , закрывают пробирку пробкой с изогнутой газоотводной трубкой и снова нагревают. Ощущаете ли запах эфира? Подожгите выделяющиеся пары. Какая побочная реакция может сопутствовать реакции получения диэтилового эфира? Рисунок или схема опыта: Наблюдения и уравнения реакций: Выводы: Опыт № 7. Образование сложного эфира. В сухую пробирку помещают 3 капли изоамилового спирта, 3 капли уксусной кислоты и 1-2 капли конц. серной кислоты. Смесь встряхивают 2 мин. и разбавляют водой. Снова встряхивают. Появляется характерный запах эфира. Что он вам напоминает? Рисунок или схема опыта: Наблюдения и уравнения реакций: Выводы: Опыт № 8. Комплексообразование многоатомных спиртов. В четыре пробирки помещают по 5 капель р-ра сульфата меди и р-ра гидроксида натрия. В первую пробирку добавляют две капли этанола, во вторую – одну каплю этиленгликоля, в третью – две капли глицерина, в четвертую – кристаллик маннита (или сорбита). Что наблюдаете во всех четырех пробирках? Затем в три последние пробирки вносят две капли разб. серной кислоты. Что при этом происходит? Объясните наблюдаемые явления. Рисунок или схема опыта: Наблюдения и уравнения реакций: Выводы: Общий вывод по лаборатоной работе: Самостоятельная работа по вариантам : Задание № 1: осуществите превращения с помощью химических уравнений реакций. 1-й вариант: пропанол-1—› 1-бромпропан—› н-гексан—› бензол—› HNO3 изопропилбензол—› фенол —› A Na HOH C3H7COOH 2-й вариант: C3H7CI—› C6H14—› A—› C6H13OH—› B—› C————›D Br2 2KOH Cu(OH)2 3-й вариант: C4H9I—› C4H9OH—›C4H9CI—› C4H8 —› A——›B———› C Br2 2KOH 4-й вариант: CaC2—› C2H2—› CH3 COH—› C2H5OH—› бутадиен-1,3 —› A——› B 5-й вариант: метановая кислота—› пропилформиат—› пропанол-1—› А—› 2-бромпропан —› 2,3-диметилбутан Решение : Задание № 2 : решить расчетную задачу. Какая масса фенолята натрия может быть получена при взаимодействии фенола массой m г с V мл w-%-ного раствора гидроксида натрия, плотность которого p г/ мл ?
Решение : Дополнительные задания На “3”: В трех пробирках выданы бутанол-1, глицерин, фенол. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества ? Напишите сответствующие уравнения реакций. На “4”: метанол количеством вещества 0,5 моль нагрели с избытком бромоводорода, получили бромметан массой 38 г. Определите выход бромметана. На “5”: при дегидротации пропанола-2 получили пропилен, который обесцветил бромную воду массой 200 г. Массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%. Определите массу пропанола-2, взятую для реакции. Решение : Оценка за работу: Лабораторная работа № 2. Тема: “Получение и изучение свойств карбонилсодержащих соединений”. Цель работы: формирование умений получать, а так же изучать, сравнивать и анализировать свойства альдегидов и кетонов на основе проведения химического эксперимента. Форма работы: индивидуально- парная. Характер работы: экспериментальный, частично- поисковый. Рекомендуемая литература:1: стр.147-153; 2: стр.198-219. Контрольные вопросы:
Проверка знаний:
Отчет к лабораторной работе № 2. Оборудование: ————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————— Реактивы: ——————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————— Ход работы: Опыт № 1. Получение альдегидов. а) Получение формальдегида окислением метанола оксидом меди (11). Смачивают метанолом стенки сухой пробирки. Нагревают спираль из медной проволоки в пламени горелки до образования на ее поверхности черного налета оксида меди (11). Затем спираль быстро опускают в подготовленную пробирку. Эту операцию повторяют несколько раз. Метанол превращается в формальдегид, имеющий резкий запах (нюхать осторожно!). б) Получение уксусного альдегида окислением этанола дихроматом калия. В пробирку насыпают 0,5 г дихромата калия, приливают 2 мл 10-% р-ра серной кислоты и постепенно при встряхивании – 2 мл этилового спирта. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной изогнутой трубкой, конец которой опущен в пробирку-приемник с 2 мл воды. Приемник находится в стакане с ледяной водой. Осторожно нагревают пробирку с реакционной смесью и отгоняют летучие продукты в течение 2 - 3 мин. Часть полученного водного раствора, содержащего уксусный альдегид, используют для реакции с фуксинсернистой кислотой (появляется фиолетовая окраска), вторую – для реакции серебряного зеркала (опыт № 2 а), третью – для реакции с гидроксидом меди (II). в) Получение глицеринового альдегида окислением глицерина дихроматом калия. В пробирку наливают 1 мл 10 - % р-ра дихромата калия, 1 мл 10 - % р-ра серной кислоты и 1 мл глицерина. Смесь встряхивают, пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Пары образующегося глицеринового альдегид пропускают в 1 мл р-ра фуксинсернистой кислоты, налитого в пробирку-приемник; появляется красно-фиолетовое окрашивание. г) Получение акролеина (Тяга!). Акролеин CH2 = CH – CHO получают из глицерина путем его дегидротации. Для этого в сухую пробирку насыпают слоем в 1 см KHSO4 и смачивают его 2 каплями глицерина. Смесь сильно нагревают до образования тяжелых паров акролеина с едким запахом (нюхать осторожно!). Гидросульфат калия при сильном нагревании превращается в пиросульфат калия K2S2O7, который отнимает воду. Когда из пробирки начнут выделяться тяжелые пары с резким запахом акролеина, ее закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой. Конец трубки опускают в другую пробирку с 2 мл воды, опущенную в стакан с ледяной водой. Нагревают 2-3 мин. до прекращения образования белых паров. Раствор акролеина делят на 4 части и проделывают с ним реакции на обнаружение альдегидной группы и двойной связи (реакции с Br2, р-ром KMnO4 и с Cu(OH)2). Рисунок или схема опыта: Наблюдения и уравнения реакций: Выводы: Опыт №2. Реакции окисления оксосоединений. а) Окисление аммиачным раствором оксида серебра. В четыре пробирки помещают по 5 капель оксосоединений : в 1-ую - формальдегид (из опыта № 1а ), во 2-ую - ацетальдегид ( из опыта № 1б), в 3-ю - акролеин ( из опыта № 1г), в 4-ую - ацетон. Добавляют в каждую пробирку аммиачного раствора оксида серебра. Смесь нагревают (осторожно!) несколько минут. Сравните изменения, происходящие в каждой пробирке. б) Окисление гидроксидом меди (11). В четыре пробирки помещают по 5 капель оксосоединений (опыт №2а ) и добавляют 2 мл 10-% р-ра гидроксида натрия и при встряхивании добавляют по каплям 2-% р-р сульфата меди (11) до появления неисчезающей взвеси. Верхнюю часть жидкости нагревают до начинающегося кипения. Эта реакция является качественной на альдегиды – реакция “хамелеон”, так как голубая окраска меняется на желтую, а затем на красную. Какие соединения меди имеют голубую, желтую и красную окраску? Почему при нагревании смеси гидроксида меди (11) с ацетоном образуется осадок черного цвета? Рисунок или схема опыта : Наблюдения и уравнения реакций : Выводы : Опыт № 3. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия. В пробирку наливают 3 мл насыщенного раствора NaHSO3 и при энергичном встряхивании добавляют 1 мл ацетона. Смесь разогревается. При охлаждении ее в стакане с ледяной водой выпадает кристаллический осадок. Если осадок сразу не появится, то вызывают крсталлизацию потиранием стеклянной палочкой о стенки пробирки. Переносят немного кристаллов гидросульфитного соединения ацетона на предметное стекло и рассматривают их форму под микроскопом при увеличении в 120 раз. Напишите соответствующее уравнение реакции и рассмотрите ее механизм (AN). Рисунок или схема опыта : Наблюдения и уравнения реакций : Выводы : Опыт № 4. Получение фенолформальдегидной смолы. В большую пробирку с 1 г фенола (приготовленную лаборантом) прилейте 2 мл формалина и 3 капли р-ра аммиака. Смесь осторожно нагреть до появления взвеси (признак образования смолы). Охладить пробирку. Обратите внимание на расслоение жидкостей. Воду слейте, а оставшуюся темную жидкость нагрейте до образования густой вспенивающейся желтой массы, которую быстро вылейте на металлическую крышку. Опишите физические свойства полученной смолы. Запишите уравнение реакции получения фенолформальдегидной смолы. Каков тип этой реакции? Рисунок или схема опыта : Наблюдения и уравнения реакций : Выводы : Общий вывод по лабораторной работе: Самостоятельная работа по вариантам: Задание № 1: осуществите превращения с помощью химических уравнений реакций, укажите условия их протекания, дайте названия продуктам реакций. ( o ) C3H7OH 1-ый вариант: CaC2—› C2H2—› CH3COH—› C2H5OH—› CH3COH——›A———› B (O) (H) фенол 2-ой вариант: CH3COONa—› CH4—› CH3Br—› CH3OH—–› A—–› B——–› C Сu(OH)2 ———› А Br2 3-ий вариант: 1,2,3-трихлорпропан—›пропантриол-1,2,3—›пропен-2-аль———› В HCI ———› С HBr KOH HOH (O) Br2 4-ый вариант: циклопропан —› А——› В—› пропен-1—–› С—› D—–›E CI2 Na O2, t HNO3 5-ый вариант: C3H8 —–› A —› B —› C6H6 —› C6H5CH3 ——› C6H5COH ——› C Решение : Задание № 2: решить расчетную задачу. В промышленности ацетальдегид получают по способу Кучерова. Какую массу ацетальдегида можно получить исходя из технического карбида кальция массой m кг, массовая доля примесей в котором составляет w-% ? Выход ацетальдегида ?-%.
Решение : Дополнительные задания: На “3”: При окислении некоторого карбонилсодержащего соединения массой 1,8 г аммиачным раствором оксида серебра получили серебро массой 5.4 г. Какое вещество подвергнуто окислению? На “4”: При взаимодействии этанола массой 13,8 г с оксидом меди (11) массой 28 г получили альдегид, масса которого составила 9,24 г. Определите выход продукта реакции. На “5”: Какая масса раствора с массовой долей уксусного альдегида 20 % образуется, если альдегид получили с выходом 75 % из ацетилена объемом 6,72 л (н. у.) по реакции Кучерова. Решение : Оценка за работу: Лабораторная работа № 3. |