Методические рекомендации для выполнения лабораторных работ. Контрольные вопросы

Название	Методические рекомендации для выполнения лабораторных работ. Контрольные вопросы
Дата	15.02.2016
Размер	175.44 Kb.
Тип	Методические рекомендации

Методические рекомендации для выполнения лабораторных работ.
Контрольные вопросы.

Ответы на контрольные вопросы по темам Вы можете найти в лекциях по предмету или в рекомендуемой литературе. Данные вопросы являются базовыми в освоении предмета “Органическая химия”, поэтому, зная ответы на них Вы сможете без особых затруднений выполнить лабораторную работу, сдать зачет и экзамен по предмету. Рекомендую при подготовке ответов на контрольные вопросы вести краткий, но содержательный конспект в лекционной тетради. Эта работа обязательно пригодится Вам, так как

- лекционная тетрадь неоднократно будет браться на проверку (на оценку);

- Вы заранее будете готовиться к зачету и экзамену по предмету;

- преподаватель имеет право спросить у студента по ходу лабораторной работы любой контрольный вопрос из предложенных.
Проверка знаний.

Проверка знаний к лабораторной работе будет проходить в виде тестового контроля перед началом лабораторной работы. Поэтому Вы можете заранее подготовить ответы на вопросы теста в тетради для лекций по предмету, но пользоваться этой тетрадью при проверке знаний будет нельзя (тетради берутся на проверку). Ответы на вопросы теста при подготовке дома к лабораторной работе Вы сможете взять из курса лекций или воспользоваться рекомендуемой литературой. При проверке знаний, выполняя тест, недостаточно указывать код выбранного Вами варианта ответа. На все пять вопросов необходимо отвечать на сколько можно полнее. Например, называя формулу, нужно не только выбрать правильное ее название, но и, переписав формулу, дописать ее, пронумеровать углеродные атомы согласно правилам номенклатуры, выделить заместители, - и только после этого записать название этой формулы. Если в вопросе дана схема превращений, то важно не только указать название продукта реакций, но и записать все необходимые уравнения реакций. Если же вопрос предложен в виде расчетной задачи, то при ответе сначала эту задачу необходимо решить, а затем сравнить полученный результат с предложенными в тесте вариантами ответов, и, если результат рассчитанной задачи совпал с одним из вариантов - можете смело записывать соответствующий код.

Сданный тест оценивается по пятибальной системе. И если Вы заранее подготовитесь к проверке знаний, то обязательно получите соответствующую своей подготовке оценку! В случае оценки “два”, студенту придется сдавать весь теоретический материал по данной теме преподавателю во внеаудиторное время или на дополнительных занятиях (1 час в неделю для всех студентов 2-го курса).
Отчеты к лабораторным работам.

Чтобы самостоятельно записать необходимые реактивы и оборудование в начале каждой лабораторной работы, Вам необходимо ознакомиться с содержанием опытов по соответствующей работе. Выполнять опыты можно только после ознакомления с правилами техники безопасности при работе в лаборатории (см. выше). После проделывания опыта Вы самостоятельно делаете рисунок или схему этого опыта (аккуратно!), записываете соответствующие наблюдения и уравнения реакций, а так же вывод по опыту. После этого необходимо записать общий вывод по лабораторной работе, где особое внимание нужно уделить объяснению изученных в ходе опытов свойств органических соединений и сравнению их с другими ранее изученными с точки зрения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Рекомендации к лабораторной работе № 1.
Опыт №1: В разделе “наблюдения и уравнения реакций” определите молекулярную массу взятых спиртов для опыта и сделайте вывод о зависимости растворимости спиртов от их молекулярной массы. Для доказательства амфотерности спиртов приведите соответствующие уравнения реакций (см. лекцию по теме “Спирты”).
Опыт №2: Запишите уравнения реакций горения взятых для опыта спиртов по схеме (расставте коэффициенты):

ROH + O₂ —› CO₂ + H₂O

Для объяснения характера горения спиртов (пламя - голубое, ярко-желтое, слегка коптящее или сильно коптящее) рассчитайте %-ное содержание атомов углерода в молекулах спиртов по формуле : n • Ar(C)

w(C) = ———— • 100% , где n - число атомов С.

M(ROH)
Опыт №3: Реактив Лукаса готовят следующим образом : в 100 мл конц. HCI растворяют 155 г ZnCI₂ (хранят в склянке с притертой пробкой).

Напишите уравнения реакций взятых для опыта спиртов с HCI, указав какой спирт быстрее реагирует с реактивом Лукаса. Укажите механизм этих реакций (см. лекцию по теме). Сделайте вывод об основных свойствах спиртов.
Опыт №4: Запишите уравнение реакции взаимодействия спиртов с Na(расставте коэффициенты) по схеме:

ROH + Na —› RONa + H₂ , так как образовавшиеся алкоголяты нестойкие, то они сразу же гидролизуются (при этом окраска ф-ф изменяется в малиновую) с образованием соответствующего спирта и щелочи. Сделайте вывод о кислотных свойствах спиртов.
Опыт №5:

а) уравнение реакции окисления спиртов прокаленной медной проволокой запишите по схеме:

спирт + CuO —› альдегид + Cu + H₂O.

б) уравнение реакции окисления спиртов хромовой смесью запишите по схеме :

спирт + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ —› альдегид + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + H₂O , расставьте коэффициенты.
Опыт №6: получение диэтилового эфира запишите по схеме

t C₂H₅OH

этанол + HO-SO₃H —› C₂H₅ - O - SO₃H ———› диэтиловый эфир

н₂о HO-SO₃H

Запишите уравнение реакции горения диэтилового эфира.
Опыт №7: получение грушевой эссенции

О

//

уксусная кислота + НОСН₂СН₂СН(СН₃)₂ ——› СН₃- С - ОСН₂СН₂СН(СН₃)₂

изоамиловый спирт изоамилацетат
Опыт №8: реакции образования комплексных соединений многоатомных спиртов см. в учебнике Артеменко А.И. на стр. 138 и 140.
Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам :

1) уравнение реакции по схеме

фенол + NaOH = фенолят натрия + Н₂О

2) найти массу р-ра NaOH по формуле: m

p = ——

V

3) найти массу чистого вещества NaOH по формуле: m(ч.в.)

w = ——— • 100 %

m(в.в.)

4) найти - что в недостатке?

5) найти массу фенолята натрия.
Рекомендации к лабораторной работе № 2.
Опыт №1: уравнения реакций получения альдегидов записать по схемам

а) метанол + CuO = метаналь + Cu + Н₂О

б) см. опыт № 5 б в Л.Р. № 1.

в) глицерин + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ = CH₂ - CH - COH + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + H₂O

| |

OH OH

t глицериновый альдегид Коэффициенты !

г) 2KHSO₄ ——› K₂S₂O₇ + H₂O

K₂S₂O₇

глицерин ————› СH₂= CH- COH + 2 H₂O

-2KHSO₄ акролеин

Особенности уравнений реакций взаимодействия акролеина с Br₂,КMnO₄, Cu(OH):

1) акролеин + KMnO₄ +H₂O = глицерин + MnO₂ + KOH

2) акролеин + Br₂ = ... (реакция по двойной связи)

3) акролеин + Cu(OH)₂ = ... (реакция на альдегидную группу)
Опыт №2: окисление оксосоединений

а) записать 3 уравнения реакций с предложенными альдегидами по схеме

R - COH + [Ag(NH₃)₂]OH = R - COOH + Ag + NH₃ + H₂O Коэффициенты!
б) записать 3 уравнения реакций с теми же альдегидами по схеме

R - COH + Cu(OH)₂ = R - COOH + CuOH + H₂O

t желтый

СuOH —› Cu₂O + H₂O

красный Коэффициенты!
Особенности взаимодействия кетонов с Cu(OH)₂:

кетоны не вступают в реакцию окисления, поэтому слабое основание Сu(OH)₂ самопроизвольно разлагается t

Cu(OH)₂ —› CuO + H₂O

черный
Опыт № 3: реакция присоединения NaHSO₃ к ацетону протекает по механизму А_N:

OH O

| ||

ацетон + NaHSO₃ —› CH₃ - C -—S - O - Na

| ||

CH₃O

гидросульфитное производное

Эту реакцию используют для очистки карбонильных соединений и для отделения их из трудно разделяемых смесей, так как гидросульфитное производное легко разлагается при действии на него HCI с образованием уже очищенного оксосоединения.
Опыт №4: реакцию образования фенол-формальдегидной смолы см. в учебнике Потапова В.М. на стр. 186.
Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам :

1) записать 2 уравнения реакций по схемам

CaC₂ + H₂O = ... + ... и С₂Н₂ + Н₂О = ...

2) найти массовую долю чистого вещества СаС₂ по формуле

w(CaC₂) = 100 % - w(примесей)

3) найти массу чистого вещества СаС₂ по формуле

m(ч.в.)

w = ——— • 100 %

m(в.в.)

4) найти объем С₂Н₂ по пропорции ;

5) найти массу теоретическую альдегида по пропорции;

6) найти массу практическую по формуле

m_практ.

? = ——— • 100 %

m_теор.
Рекомендации к лабораторной работе № 3 :

Опыт №1: для объяснения различий в степени растворимости карбоновых кислот в воде необходимо сделать расчет молекулярных масс взятых кислот для опыта.
Опыт №2: запишите уравнения диссоциации взятых карбоновых кислот для опыта по схеме

R - COOH —› R - COO^- + H⁺

Cделайте вывод о зависимости силы карбоновых кислот от их молекулярной массы и от их основности (количества карбоксильных групп).

Опыт №3: гидролиз хлороформа в щелочной среде протекает по схеме

3NaOH NaOH

H-CCI₃ ———› [ H- C(OH)₃] ——› H-COOH ———› H- COONa

-3NaCI -H₂O -H₂O

Обнаружение муравьиной кислоты производится по схеме

t

H- COONa + [Ag(NH₃)₂]OH —› HO - COONa + Ag + NH₃ + H₂O или

H - COOH + ... —› СО₂ + Н₂О + Ag + ... Коэффициенты !

Разложение муравьиной кислоты идет по схеме

t, Н⁺

Н - СООН ——› СО + Н₂О Угарный газ горит голубыми вспышками !
Опыт №4:

а) лабораторный способ получения уксусной кислоты записывается по схеме

t

R - COONa + конц.H₂SO₄ —› R - COOH + ...

б) реакция с содой является качественной, при этом выделяется углекислый газ

уксусная кислота + Na₂CO₃ —› ацетат Na + CO₂ + H₂O

в) магний вытесняет водород из уксусной кислоты (Н₂ сгорает с характерным хлопком), образуется ацетат Mg.
Опыт №5:

а) ВЖК при взаимодействии с щелочами образуют соли - мыла

С₁₇Н₃₅СООН + NaOH = стеарат Na + ...
б) мыла гидролизуются с образованием ВЖК и щелочи; щелочной характер Среды доказывается индикатором - ф-ф.
Опыт №6: олеиновая кислота является непредельной, поэтому с раствором KMnO₄ вступает в реакцию присоединения с образованием 9,10-диоксистеариновой кислоты по схеме

СН₃-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇-СООН + KMnO₄ + H₂O = ... + MnO₂ + KOH

При этом р-р KMnO₄ обесцвечивается.

Опыт №7:

а) щавелевая кислота проявляет общие свойства кислот, реагируя с щелочами

СООН

| + КОН = калиевые соли щавелевой к-ты + Н₂О

СООН

б) разложение щавелевой кислоты при ее нагревании идет по схеме

СООН t СООН

| • 2Н₂О ——› | —› СО₂ + НСООН

СООН -Н₂О СООН

Углекислый газ вызывает помутнение известковой воды

СО₂ + Са(ОН)₂ = ... + ...
Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам :

1) записать уравнение реакции получения грушевой эссенции (см. опыт №7 в Л.Р.№1);

2) найти массу раствора уксусной кислоты, зная его плотность и объем;

3) найти массу чистой уксусной кислоты, зная w-% раствора и его массу;

4) найти массу эссенции по пропорции.
Рекомендации к лабораторной работе № 4 .
Опыт №1: в выводе отметить нерастворимость жиров и масел в воде и определить по наблюдениям наилучшие органические растворители их.
Опыт №2: необходимо выявить, какой из исследуемых жиров содержит наибольшее количество непредельных ВЖК (чем лучше идет обесцвечивание Br₂, тем больше ВЖК содержит жир), записав 3 уравнения реакций бромирования с предложенными для опыта жирами по схеме

CH₂-O-CO-R СН₂-О-СО-R

| |

CH-O -CO- R + Br₂ —› CH-O-CO-R

| |

CH₂-O-CO-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-CH₃CH₂-O-CO-(CH₂)₇-CHBr-CHBr-(CH₂)₇-CН₃
Опыт №3: Кислотным числом называют число мл КОН, необходимое для нейтрализации свободных кислот в 1 г жира. Кислотное число подсолнечного масла , пригодного для употребления в пищевой промышленности, не должно превышать 4. Кислотность жиросодержащих продуктов и сырья при длительном или неправильном их хранении повышается, так как жиры подвергаются гидролизу: t

ЖИР + Н₂О —› ГЛИЦЕРИН + ВЖК !

Кислотное число характеризует качество масла или жыра. В процессе титрования масла щелочью происходит нейтрализация свободных ВЖК по схеме :

ВЖК + КОН —› СОЛЬ + Н₂О
Опыт №4: Реакция Вагнера является качественной на непредельные соединения. При взаимодействии растительного масла с водным раствором перманганата калия идет реакция присоединения -ОН групп по месту разрыва двойных связей по схеме :

СН₂-О-СО-R CH₂-O-CO-R

| |

3 CH-O-CO-R + 2KMnO₄ + 4H₂O —› 3 CH-O-CO-R + 2MnO₂ + 2KOH

| |

CH₂-O-CO-(CH₂)-CH=CH-(CH₂)-CH₃CH₂-O-CO-(CH₂)-CH-CH-(CH₂)-CH₃

| |

OH OH

В результате реакции происходит обесцвечивание раствора перманганата.
Опыт №5: омыление жира проходит по схеме

ЖИР + КОН = ГЛИЦЕРИН + МЫЛО
Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам :

1) составить уравнение реакции гидролиза жира ;

2) найти массу чистого жира, зная его %-е содержание ;

3) найти массу образовавшегося глицерина по пропорции ;

4) найти массу практическую глицерина, зная его выход.

Рекомендации к лабораторной работе № 5.
Опыт №1: записать 3 уравнения реакций взаимодействия глюкозы, фруктозы и сахсрозы с гидроксидом меди при встряхивании с образованием глюкозата, фруктозата и сахарата меди василькового цвета (см. схемы в лекции). Эти реакции являются качественными на многоатомность.
Опыт №2: глюкоза вступает с гидроксидом меди и аммиачным раствором оксида серебра при нагревании в реакции окисления, идущие по альдегидной группе (см. опыт №2 в Л.Р. №2), с образованием глюконовой кислоты. Эти реакции являются качественными на наличие альдегидной группы в углеводах. Фруктоза является кетогексозой, поэтому в реакцию окисления не вступает. Запишите 2 уравнения реакций.
Опыт №3: лактоза является восстанавливающим дисахаридом, поэтому вступает в реакцию с гидроксидом меди при нагревании с образованием лактобионовой кислоты. В результате реакции голубой осадок Cu(OH)₂ превращается в красный осадок Cu₂O. Альдегидную форму лактозы см. в учебнике Артеменко А.И. на стр.239 (реакция идет по альдегидной группе). Запишите уравнение реакции окисления лактозы.
Опыт №4: реакция Панова используется для обнаружения кетогексоз.
Опыт №5: сахароза подвергается кислотному гидролизу при нагревании с образованием глюкозы и фруктозы (см. стр. 238 в учебнике Артеменко). Запишите уравнение гидролиза сахарозы. Образовавшуюся глюкозу обнаруживают реакцией с гидроксидом меди при нагревании (см. опыт №2а). Запишите уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди.
Опыт №6: цветная реакция на сахарозу используется для ее обнаружения.

Опыт №7: а) схема реакции дегидротации глюкозы с образованием 5-оксиметилфурфурола СН=С-СОН

глюкоза —› | О + 3Н₂О

СН=С-СН₂ОН

б) рассмотреть под микроскопом не только окрашенные йодом крахмальные зерна картофеля, но и крахмальные зерна других растительных культур. Обратите внимание на форму крахмальных зерен пшеницы, риса, манной крупы и др.
Опыт №8: ступенчатый гидролиз крахмала идет по схеме

н₂о н₂о н₂о

(С₆Н₁₀О₅)_n —› (C₆Н₁₀О₅)_у —› n/2 С₁₂Н₂₂О₁₁ —› n С₆Н₁₂О₆

крахмал декстрины мальтоза D-глюкоза

Гидролиз крахмала протекает под влиянием кислот (при кипячении) или ферментов. Реакция гидролиза крахмала под влиянием серной кислоты была открыта русским ученым К.С.Кирхгофом в 1811 г. В настоящее время эту реакцию используют для получения крахмальной патоки - густой сладкой массы, содержащей смесь глюкозы и декстринов.

В зависимости от степени гидролиза декстрины дают с йодом окраску от сине-фиолетовой до оранжевой. При глубоком гидролизе крахмала образуется глюкоза, которую обнаруживают реактивом Фелинга (Сu(OH)₂ -при нагревании).
Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам :

1) записать 2 уравнения реакций по схемам

целлюлоза + Н₂О = глюкоза

глюкоза —› 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

2) найти массу чистой целлюлозы, зная ее %-е содержание;

3) найти массу глюкозы по пропорции;

4) найти массу теоретическую спирта по пропорции;

5) найти массу практическую спирта, зная его выход.

Рекомендации к лабораторной работе № 6.
Опыт №1: рН аминокислот зависит от количества амино- и карбоксильных групп. Напишите формулы предложенных для опыта аминокислот (см учебник Артеменко, стр. 208) и проанализируйте их строение.

Если число групп -NH₂ = числу групп -СООН, то рН аминокислоты =7;

если число групп -NH₂ > числа групп -СООН, то рН > 7(щелочная Среда);

если число групп -NH₂ < числа групп -СООН, то рН < 7(кислая Среда).

Водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот имеют нейтральную (рН=7) среду, так как такие аминокислоты в растворе находятся в виде внутренней соли - биполярного иона: ^{+ _}

NH₂ - CH₂ - COOH <=> NH₃- CH₂ - COO

биполярный йон
Опыт №2: аминокислоты как бифункциональные соединения проявляют двойственные свойства. Схемы реакций, характеризующих взаимодействие АК с минеральными кислотами и щелочами см. на стр. 207 в уч-ке Артеменко А.И. Являясь амфотерными соединениями, аминокислоты имеют большое биологическое значение для поддержания гомеостаза (постоянства внутренней среды) живых организмов.
Опыт №3: с гидроксидом меди альфа-аминокислоты образуют устойчивые комплексные соли красно-фиолетового цвета. Схему реакции образования медной соли глицина см. на стр. 207 в уч-ке Артеменко А.И.
Опыт №4: биуретовая реакция является качественной на наличие пептидных связей в молекуле белка.
Опыт №5: ксантопротеиновая реакция является качественной на наличие в белке ароматических аминокислот. Приведите 2-3 примера ароматических АК, которые могут содержаться в молекуле белка ( см. стр. 208 уч-ка).
Опыт №6: денатурация белка - хорошо знакомое явление, которое можно наблюдать при варке куриного яйца. При этом нарушается структура белковой молекулы (четвертичная, третичная, вторичная) и белок теряет биологическую активность.
Опыт №7: при действии кислот, щелочей, протеолитических ферментов на белок, он распадается с образованием смеси альфа-аминокислот. Гидролиз протекает ступенчато :

белок —› альбумозы (пептоны) —› полипептиды —› дипептиды —› альфа-аминокислоты.
Опыт №8: при отравлении солями тяжелых металлов человеку дают выпить сырое яйцо, это способствует нейтролизации действия солей тяжелых металлов.
Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам :

1) составить уравнение реакции этерификации по схеме

NH₂ -CH₂ -COOH + C₂H₅OH = NH₂ -CH₂ -COOC₂H₅ + H₂O

2) найти массу чистого спирта, необходимого для этерификации по пропорции;

3) найти массу раствора спирта, зная его %-е содержание;

4) найти объем раствора спирта, зная его плотность.

Качественные реакции по распознаванию органических веществ:

этанол-------------------- Сu прокал. (CuO)---------------------- запах яблок СН₃ -СОН
глицерин ----------------- Cu(OH)₂ ---------------------- ярко-синий р-р глицерата меди

---------------- Ag₂O -------------------------восстановление серебра из оксида

альдегид

----------------Cu(OH)₂ ---------------------красный осадок Cu₂O
н

изкомолекулярные ------------ лакмус (м- о)----------раствор красного цвета

карбоновые кислоты ----------- р-р NaOH, FeCI₃ ----------раствор красного цвета

R-COOH -----------р-р Na₂CO₃ ----------------выделение СО₂
м

уравьиная кислота -----------Ag₂O -----------------восстановление серебра из оксида

Н-СООН -----------лакмус --------------- раствор красного цвета

-----------р-р Na₂CO₃ ---------- выделение СО₂
С

₁₇Н₃₃СООН --------------------- Br₂ ------------------- обесцвечивание

олеиновая к-та ----------------- р-р KMnO₄ --------------- обесцвечивание
С₁₇Н₃₅СООNa --------------------- H₂SO₄ ------------------- белые хлопья С₁₇Н₃₅СООН

р-р мыла

------------------------ Cu(OH)₂, нагр.--------------- красный осадок Cu₂O

глюкоза

-------------------------Ag₂O ------------------------- восстановление серебра
крахмал --------------------------- р-р йода ------------------- синее окрашивание

----------------- HNO₃ ----------------------- осадок желтого цвета

белок яичный

------------------ Сu(OH)₂ --------------------красно-фиолетовый цвет
Алгоритм решения задачи в самостоятельной работе по вариантам :

1) записать 2 уравнения реакций по схемам

фенол + 3Br₂ —› 2,4,6-трибромфенол + 3НBr

2этанол + 2Na —› 2этилат Na + Н₂

2) найти массу фенола по пропорции;

3) найти массу этанола по пропорции;

4) найти массу смеси.
Литература.
Основная:

1. Габриелян О.С. Химия -10 (профильный уровень). М.: Дрофа, 2010 г.

2. Артеменко А.И. Органическая химия. М.-”Просвещение”, 1997 г.

3. Потапов В.М. Органическая химия. М.- “Химия”, 1976 г.
Дополнительная:

4. Чертков И.Н. Химический эксперимент. М.- “Просвещение”, 1989 г.

5. Смолина Т.А. Практические работы по органической химии. М.- “Просвещение”, 1986 г.

6. Жедек М.С. Лабораторные работы по курсу органической химии. Киев - 1968 г.

7. Нечаев А.П. Органическая химия. М. - “Высшая школа”, 1985 г.

8. Искра О.Ю. Учебные схемы по органической химии. Бутурлиновка. - БМТК